Richard oli Pembroken 1. jaarlin Gilbert de Claren ja Isabel de Beaumontin poika. Richardin isä kuoli noin vuonna 1148, kun hän oli noin 18-vuotias, ja Richard peri tittelin ”Strigoilin kreivi” Pembroken jaarli. On todennäköistä, että tätä arvonimeä ei tunnustettu Henrik II:n kruunajaisissa vuonna 1154. Ensimmäisen ”kreivin” poikana hän peri isänsä maat vuonna 1148, mutta Englannin kuningas Henrik II riisti häneltä arvonimen vuonna 1154, koska hän oli asettunut Englannin kuningas Tapanin puolelle Henrikin äitiä, keisarinna Matildaa vastaan. Aikalaiset kutsuivat Rikhardia kreivi Striguiliksi, koska hänellä oli Striguilin marssiherruus, jossa hänellä oli linnoitus nykyisin Chepstowiksi kutsutussa paikassa Monmouthshiressä Wye-joen varrella. Hän näki tilaisuuden kääntää huonon onnensa päinvastaiseksi vuonna 1168, kun hän tapasi Diarmait Mac Murchadan, Leinsterin syrjäytetyn kuninkaan.
Leinsterin kuninkaan riistäminenEdit
Irlannin korkein kuningas Ruaidrí Ua Conchobair riisti vuonna 1167 Diarmait Mac Murchadalta Leinsterin kuningaskunnan. Riistämisen perusteena oli se, että Mac Murchada oli vuonna 1152 siepannut Breifnen kuninkaan Tiernan O’Rourken (irlanniksi Tighearnán Ua Ruairc) vaimon Dervorgillan. Saadakseen valtakuntansa takaisin Mac Murchada pyysi apua Englannin kuninkaalta Henrik II:lta. Syrjäytetty kuningas lähti Bristoliin Bannowin läheltä 1. elokuuta 1166. Hän tapasi Henrikin Akvitaniassa syksyllä 1166. Henrik ei pystynyt auttamaan häntä tällä kertaa, mutta toimitti lohdutuskirjeen Mac Murchadan aatteen halukkaille tukijoille valtakunnassaan. Palattuaan Walesiin hän ei kuitenkaan onnistunut kokoamaan joukkoja puolelleen. Hän tapasi lopulta Striguilin kreivin (lempinimeltään ”Strongbow”) ja muita Walesin marssien paroneja. Mac Murchada pääsi sopimukseen Richard de Claren kanssa: jos jaarli auttaisi häntä armeijan kanssa seuraavana keväänä, hän saisi avioliittoon Mac Murchadan vanhimman tyttären Aoifen ja Leinsterin perintöoikeuden. Koska Henrikin Mac Murchadalle antama hyväksyntä tai lupa oli yleinen, Striguilin kreivi katsoi järkeväksi hankkia Henrikin erityisen luvan matkustaa Irlantiin: hän odotti kaksi vuotta. Hän sai luvan auttaa Mac Murchadaa Leinsterin kuningaskunnan takaisin saamisessa.
Leinsterin takaisinvaltaaminenEdit
Mac Murchada ja Richard de Clare kokosivat suuren armeijan, johon kuului myös walesilaisia jousimiehiä, ja järjestivät Raymond FitzGeraldin (tunnetaan myös nimellä Raymond le Gros) johtamaan sitä. Joukko valloitti Wexfordin, Waterfordin ja Dublinin itämerensuomalaiset kaupungit nopeasti peräkkäin vuosien 1169 ja 1170 välillä. Richard de Clare ei kuitenkaan ollut ensimmäisen hyökkäysjoukon mukana, vaan hän saapui myöhemmin, elokuussa 1170.
Toukokuussa 1171 Diarmait Mac Murchada kuoli, ja hänen poikansa Donal MacMurrough-Kavanagh (irlantilaisittain: Domhnall Caemanach mac Murchada) vaati itselleen Leinsterin kuningaskuntaa Brehon-lain mukaisten oikeuksiensa mukaisesti. Myös Richard de Clare vaati kuninkuutta vaimonsa oikeudella. Samoihin aikoihin Strongbow lähetti setänsä Hervey de Montmorencyn lähettilääksi Henrik II:n luo. Tämä oli tarpeen rauhoitellakseen kuningasta, joka alkoi hermostua kreivin kasvavaan valtaan. Palattuaan de Montmorency välitti kuninkaan ehdot, jotka koskivat Richard de Claren maiden palauttamista Ranskassa, Englannissa ja Walesissa sekä Irlannin maiden jättämistä hänen haltuunsa. Vastineeksi Richard de Clare luovutti Dublinin, Waterfordin ja muut linnoitukset Englannin kuninkaalle. Henrikin väliintulo onnistui, ja sekä gaelilaiset että normannilaiset lordit Irlannin etelä- ja itäosissa hyväksyivät hänen hallintonsa; Richard de Clare suostui myös avustamaan Henrik II:ta hänen tulevassa sodassaan Ranskassa.
Henrik siirtyi Irlantiin lokakuussa 1172 ja viipyi Irlannissa kuusi kuukautta. Hän asetti omia miehiään lähes kaikkiin tärkeisiin paikkoihin, Rikhard piti vain Kildaren. Vuonna 1173 Rikhard lähti henkilökohtaisesti Ranskaan auttamaan Henrik II:ta tämän poikien kapinan aikana ja sai palkkioksi takaisin Leinsteriin. Vuonna 1174 hän eteni Connaughtiin ja kärsi ankaran tappion, mutta sittemmin Raymond FitzGerald palautti hänen valtansa Leinsteriin.