Dikloorifenoliindofenoli

2,6-Dichlorophenolindophenol (DCPIP, DCIP tai DPIP) on kemiallinen yhdiste, jota käytetään redox-väriaineena. Hapettuneena DCPIP on sininen, ja sen suurin absorptio on 600 nm:ssä; pelkistyneenä DCPIP on väritön.

Dikloorifenoliindofenoli

.
Nimet
IUPAC-nimi 2,6-Dikloori-4-sykloheksa-2,5-dien-1-oni
Muut nimet Diklooriindofenoli (); 2,6-dikloorifenoliindofenoli; 2,6-diklooriindofenoli; 2,6-Dichloro-4–2,5-sykloheksadien-1-oni
Tunnisteet
	956-48-9
3D-malli (JSmol)
Lyhenteet	DCPIP, DCIP, DPIP
ChEBI	CHEBI:945
ChEMBL	CHEMBL500871
ChemSpider
ECHA InfoCard	100.012.254
EC-numero	213-479-8
KEGG	C00102
PubChem CID
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
InChI=1S/C12H7Cl2NO2/c13-10-5-8(6-11(14)12(10)17)15-7-1-3-9(16)4-2-7/h1-6,16H Key: CCBICICDLNWJRFPO-UHFFFAOOYSA-N InChI=1/C12H7Cl2NO2/c13-10-5-8(6-11(14)12(10)17)15-7-1-3-9(16)4-2-7/h1-6,16H Key: CCBICDLNWJRFPO-.UHFFFAOYAL
Cl\C2=CC(=N/c1ccc(O)cc1)/C=C(/Cl)C2=O
Ominaisuudet
	C12H7Cl2NO2
Molaarinen massa	268.09 g-mol-1
Vaarat
GHS-piktogrammit
GHS Merkkisana	Varoitus
	H302, H315, H319, H335
	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Jos ei toisin mainita, tiedot on annettu materiaaleille, jotka ovat vakiotilassaan (25 °C:n lämpötilassa ja 100 kPa:n paineessa).
tarkista (mikä on ?)
Infobox references

DCPIP:llä voidaan mitata fotosynteesin nopeutta. Se kuuluu Hillin reagenssien perheeseen. Kun väriaine altistetaan valolle fotosynteettisessä järjestelmässä, se värjäytyy kemiallisella pelkistymisellä. DCPIP:llä on suurempi affiniteetti elektroneihin kuin ferredoksiinilla, ja fotosynteesin elektroninkuljetusketju voi pelkistää DCPIP:tä NADP+:n korvikkeena, joka on tavallisesti fotosynteesin viimeinen elektronin kuljettaja. Kun DCPIP pelkistyy ja muuttuu värittömäksi, tästä johtuva valonläpäisykyvyn kasvu voidaan mitata spektrofotometrillä.

DCPIP:tä voidaan käyttää myös C-vitamiinin indikaattorina. Jos läsnä on C-vitamiinia, joka on hyvä pelkistävä aine, askorbiinihappo pelkistää askorbiinihappo sinistä väriainetta, joka muuttuu vaaleanpunaiseksi happamissa oloissa. Tämä reaktio on redox-reaktio: C-vitamiini (askorbiinihappo) hapettuu dehydroaskorbiinihapoksi ja DCPIP pelkistyy värittömäksi yhdisteeksi DCPIPH2

DCPIP (sininen) + H+ → DCPIPH (vaaleanpunainen) DCPIPH (vaaleanpunainen) DCPIPH (vaaleanpunainen) + C-vitamiini → DCPIPH2 (väritön)

Tässä titrauksessa, kun liuoksessa oleva askorbiinihappo on loppunut kokonaan pois, ei ole enää yhtään elektroneja saatavissa pelkistettäväksi ja liuos säilyy vaaleanpunaisena johtuen dikloorihapposta. Loppupiste on vaaleanpunainen väri, joka säilyy vähintään 10 sekuntia, jos askorbiinihappo ei riitä pelkistämään kaikkea DCPIPH:ta. Farmakologiset kokeet viittaavat siihen, että DCPIP voi toimia pro-oksidanttisena kemoterapeuttina, joka kohdistuu ihmisen syöpäsoluihin ihmisen melanooman eläinmallissa; DCPIP:n aiheuttama syöpäsolujen kuolema tapahtuu solunsisäisen glutationin ehtymisellä ja oksidatiivisen stressin säätelyllä.