Asetoniasetoni Kemialliset ominaisuudet,käyttö,valmistus
Synteesi
2,5-Heksanedionia on valmistettu usealla eri tavalla. Yleisessä menetelmässä hydrolysoidaan 2,5-dimetyylifuraania, joka on glukoosijohdannainen heterosykli.
Toksisuuden mekanismi
2,5-heksaanidionin tunnistaminen n-heksaanin tärkeimmäksi neurotoksiseksi aineenvaihduntatuotteeksi eteni nopeasti sen jälkeen, kun se löydettiin virtsan aineenvaihduntatuotteena. 2,5-heksaanidionin on todettu aiheuttavan polyneuropatiaa, jota ei voida erottaa n-heksaanista. 2,5-Heksanedioni aiheuttaa koe-eläimissä neurotoksisuutta moninkertaisesti voimakkaammin kuin n-heksaani, kantayhdiste. Näyttää siltä, että 2,5-heksaanidionin neurotoksisuus johtuu sen γ-diketonirakenteesta, koska 2,3-, 2,4-heksaanidioni ja 2,6-heptanedioni eivät ole neurotoksisia, kun taas 2,5-heptanedioni ja 3,6-oktanedioni sekä muut γ-diketonit ovat neurotoksisia.
Kemialliset ominaisuudet
väritön tai vaaleankeltainen neste
Käyttötarkoitukset
Se on metaboliitti, joka on osallisena n-heksaanin neurotoksisuudessa.
Definition
ChEBI: Diketoni, joka on heksaanilla substituoitu oksoryhmillä asemissa 2 ja 5. Se on heksaanin ja 2-heksaanonin myrkyllinen metaboliitti
Synteesi Viite(t)
Canadian Journal of Chemistry, 59, s. 945, 1981 DOI: 10.1139/v81-137
Journal of the American Chemical Society, 105, p. 7200, 1983 DOI: 10.1021/ja00362a047
Tetrahedron Letters, 15, s. 4149, 1974
Yleiskuvaus
Kirkas värittömästä meripihkanväriseen vaihteleva neste, jolla on makea aromaattinen haju.
Aira & Vesi Reaktiot
Helposti syttyvä. Vesiliukoinen.
Reaktiivisuusprofiili
Asetoniasetoni on yhteensopimaton hapettavien aineiden kanssa. Asetoniasetoni on myös yhteensopimaton voimakkaiden emästen ja voimakkaiden pelkistävien aineiden kanssa.
Palovaara
Asetoniasetoni on palava.
Puhdistusmenetelmät
Puhdistetaan liuottamalla Et2O:han, lietsomalla K2CO3:lla (neljäsosa dionin painosta), suodattamalla, kuivaamalla vedettömän Na2SO4:n (ei CaCl2:n) päällä, suodattamalla uudelleen, haihduttamalla suodos ja tislaamalla tyhjiössä. Tämän jälkeen se uudelleen tislataan 30 cm:n Vigreux-kolonnin läpi (p 11, öljykylpyjen lämpötila 150o). Se sekoittuu H2O:n ja EtOH:n kanssa. Dioksiimin m 137o (levyt *C6H6:sta), mono-oksiimin b 130o/11mm ja 2,4-dinitrofenyylihydrazonin m 210-212o (punaisia neuloja EtOH:sta). Se muodostaa komplekseja monien metallien kanssa.