2,6-Lutidiini Kemialliset ominaisuudet,käyttötarkoitukset,tuotanto
Kemialliset ominaisuudet
Väritön öljymäinen neste, sulamispiste-5,8 ℃, kiehumispiste 144 ℃（139-141 ℃，145.6-145,8 ℃）, tiheys 0,9252（20/4 ℃）, taitekerroin 1,4977, leimahduspiste 33 ℃, liukenee dimetyyliformamidiin, tetrahydrofuraaniin, kylmään veteen, kuumaan veteen, etanoliin ja eetteriin, sekoittuu pyridiinin ja mintun hajuun.
Käyttö
2,6-lutidiinia käytetään laajalti orgaanisessa synteesissä raaka-aineena ja liuottimena. Lääketeollisuudessa sitä voidaan käyttää antiateroskleroottisen pyridinolkarbamaatin valmistukseen. Sitä voidaan käyttää myös kortisoniasetaatin, hydrokortisonin, niasiinin, lobeliinin ja stilbatsiumjodidin valmistukseen, joka on anthelmintic ja tehokas mato, fasciolopsis buski, whipworm, pinworm ja niin edelleen. Lisäksi 2,6-lutidiinia voidaan käyttää torjunta-aineiden, väriaineiden, värjäyksen ja painamisen apuaineena ja sitä käytetään hartsin ja kumin kiihdyttimenä, kuuman öljyn stabilointiaineen välituotteena. Se voidaan hapettaa tuottamaan dimetyylipyridiinihappoa, jota voidaan käyttää vetyperoksidin ja etikkahapon stabilointiaineena ja jota käytetään lobelidiinin syntetisointiin. 2,6-lutidiinia käytetään erilaisina pähkinäisinä uutteina ja kaakao-, kahvi-, liha-, leipä- ja vihannestyyppisinä uutteina. Sitä käytetään myös syntetisoimaan lääkkeitä verenpainetaudin hoitoon ja ensiapuun.
Valmistus
2,6-litidiiniä saadaan erottamalla β-metyylipyridiini, joka on kivihiilikoksin sivutuotteena syntyvä kierrätystuote.
Kategoria
syttyvä neste
Myrkyllisyysluokka
erittäin myrkyllinen
Akuutti myrkyllisyys
suun kautta – rotta LD50: 400mg/kg
Syttymisvaaraominaisuudet
syttyvää tulipalon sattuessa, korkeassa lämpötilassa syttyvää ja hapettavaa, vapauttaa myrkyllisiä typen oksideja kuumuuden sattuessa.
Varastointi
Tuuletettu ja kuiva varasto matalassa lämpötilassa, erillään hapoista.
Palonsammutusaineet
Kuivajauhe, kuiva hiekka, hiilidioksidi, vaahto.
Kemialliset ominaisuudet
Värittömästä keltaiseen vaihteleva neste
Kemialliset ominaisuudet
2,6-dimetyylipyridiinillä on voimakas ja leviävä minttuisen tuoksuinen haju. Sen on myös kuvattu tuoksuvan pyridiinille ja piparminttulle
Esiintyminen
Ilmoitettu esiintyvän leivässä, teessä, piparminttuöljyssä, juustoissa, kanassa, naudanlihassa, sianlihassa, oluessa, sherryssä, viskissä, kaakaossa, kahvissa, teessä, kaurahiutaleissa, riisileseissä, tattarissa ja maltaissa.
Käytöt
Eristetty kivihiilitervan perusfraktiosta. Puolihaihtuva yhdiste tupakassa.
Määritelmä
ChEBI: Metyylipyridiinien luokan jäsen, joka on pyridiini, jolla on metyylisubstituentteja asemissa 2 ja 6.
Makukynnysarvot
Makuominaisuudet 20 ppm:ssä: pähkinäinen, kahvinen, kaakaomainen, multainen, leipämäinen ja lihaisa
Synteesi Viite(t)
Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, s. 214, 1943
Tetrahedron Letters, 17, s. 383, 1976 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9
Yleiskuvaus
Väritön neste, jolla on piparminttuinen haju. Leimahduspiste 92°F. Vähemmän tiheä kuin vesi. Höyryt ilmaa raskaampia. Tuottaa myrkyllisiä typen oksideja palamisen aikana. Käytetään muiden kemikaalien valmistukseen.
Aira & Vesi Reaktiot
Helposti syttyvä. Liukenee veteen.
Reaktiivisuusprofiili
2,6-lutidiini neutraloi happoja eksotermisissä reaktioissa muodostaen suoloja sekä vettä. Saattaa olla yhteensopimaton isosyanaattien, halogenoitujen orgaanisten aineiden, peroksidien, fenolien (happamat), epoksidien, anhydridien ja happohalogenidien kanssa. Syttyvää kaasumaista vetyä voi syntyä yhdessä voimakkaiden pelkistävien aineiden, kuten hydridien, kanssa.
Terveysvaara
Hengittäminen tai kosketus materiaaliin voi ärsyttää tai polttaa ihoa ja silmiä. Tulipalo voi tuottaa ärsyttäviä, syövyttäviä ja/tai myrkyllisiä kaasuja. Höyryt voivat aiheuttaa huimausta tai tukehtumista. Palontorjunta- tai laimennusveden valuminen voi aiheuttaa saastumista.
Kemiallinen synteesi
Synteesi etyyliasetoasetaatista, formaldehydistä ja ammoniakista; eristetty kivihiilitervan emäksisestä fraktiosta
Puhdistusmenetelmät
Todennäköisiä epäpuhtauksia ovat 3- ja 4-pikoliini (samanlaiset kiehumispisteet). Ne poistetaan kuitenkin käyttämällä BF3:a, jonka kanssa ne reagoivat ensisijaisesti, lisäämällä 4 ml BF3:a 100 ml:aan kuivaa fraktioidusti tislattua 2,6-lutidiinia ja uudelleen tislaamalla. Pikoliinien (ja veden) poistamiseen voidaan käyttää myös kaupallisen materiaalin tislausta AlCl3:sta (14 g/100 ml). Vaihtoehtoisesti lutidiinia (100 ml) voidaan refluksoida etyylibentseenisulfonaatin (20 g) tai etyyli-p-tolueenisulfonaatin (20 g) kanssa 1 tunnin ajan, minkä jälkeen ylempi kerros jäähdytetään, erotetaan ja tislataan. Tislettä refluksoidaan BaO:n tai CaH2:n kanssa ja tislataan sitten fraktiotislaamalla lasikierukkapakkauskolonnin läpi. 2,6-Lutidiini voidaan kuivata KOH:lla tai natriumilla tai refluksoimalla BaO:n kanssa (ja tislaamalla siitä) ennen tislausta. Pikraattipuhdistuksessa absoluuttiseen EtOH:hon liuotettua 2,6-lutidiinia käsitellään ylimääräisellä määrällä lämmintä etanolista pikriinihappoa. Saostuma suodatetaan pois, kiteytetään uudelleen asetonista (jolloin saadaan m 163-164,5o (166-167o), ja jaetaan ammoniakin ja CHCl3/dietyylieetterin välillä. Orgaaninen kerros, joka on pesty laimealla KOH:lla, kuivataan Na2SO4:llä ja tislataan fraktioituna. Vaihtoehtoisesti 2,6-lutidiini voidaan puhdistaa sen ureakompleksin avulla, kuten kohdassa 2,3-lutidiini on kuvattu. Muita puhdistusmenetelmiä ovat atseotrooppinen tislaus fenolin kanssa, fraktioitu kiteyttäminen osittaisella jäädyttämisellä ja höyryfaasikromatografia käyttäen 180 cm:n kolonnia, jossa käytetään polyetyleeniglykoli-400:aa (Shell, 5 %) Embacelilla (May and Baker) 100o:n lämpötilassa argonilla kantokaasuna. Hydrokloridin m 235-237o, 239o (EtOH:sta).