2,4,6-trikloorifenoli Kemialliset ominaisuudet,käyttö,tuotanto
Kuvaus
2,4,6-trikloorifenoli on värittömästä keltaiseen vaihteleva kiinteä aine, jolla on voimakas fenolia muistuttava haju. Se hajoaa korkeissa lämpötiloissa kuumennettaessa tuottaen syövyttäviä ja myrkyllisiä höyryjä, jotka sisältävät klooria ja vetykloridia. Se liukenee orgaanisiin liuottimiin ja liukenee osittain veteen.
Aiemmin sitä käytettiin muiden kemikaalien valmistuksessa. Lisäksi sitä käytettiin myös antiseptisenä aineena, nahan ja puun torjunta-aineena, liiman säilöntäaineena sekä homeenestoaineena. 2,4,6-trikloorifenolin tuotanto lopetettiin kuitenkin Amerikassa 1980-luvulla.
Terveysvaikutukset
Ihminen voi altistua 2,4,6-trikloorifenolille hengitettynä ja se voi aiheuttaa keuhkojen toiminnan muutoksia, hengitysvaikutuksia ja keuhkovaurioita. Lisäksi 2,4,6-trikloorifenoli voi ärsyttää keuhkoja ja kurkkua aiheuttaen yskää ja hengityksen vinkumista. Eläinmalleissa 2,4,6-trikloorifenolin nauttiminen aiheutti leukemian, lymfooman ja maksasyövän lisääntymistä. Näin ollen 2,4,6-trikloorifenoli saattaa olla karsinogeeninen ihmiselle.
Kosketus voi polttaa ja ärsyttää vakavasti silmiä ja ihoa ja aiheuttaa mahdollisia silmävaurioita. Suuret altistukset voivat aiheuttaa heikkoutta, levottomuutta, nopeaa hengitystä, vapinaa, vapinaa, koomaa, kouristuksia tai jopa kuoleman.
Suurella altistuksella 2,4,6-trikloorifenolille voi olla tuhoisa vaikutus kehittyvään sikiöön. Muu pitkäaikaisvaikutus toistuvalle altistumiselle voi aiheuttaa keuhkoputkentulehduksen, johon liittyy hengenahdistusta.
Kemialliset ominaisuudet
Keltaisia hiutaleita; voimakas fenolinen haju. Liukenee asetoniin, alkoholiin ja eetteriin; ei liukene veteen. Syttymätön.
Fysikaaliset ominaisuudet
Värittömiä neulasia tai keltaista kiinteää ainetta, jolla on voimakas, fenolinen, multainen tai mädäntyneen vihanneksen tyyppinen haju. Pienin pitoisuus, jossa hajua havaittiin 40 °C:ssa, oli 380 μg/l. Pienin pitoisuus, jossa makua havaittiin 25 °C:ssa, oli >12 μg/l (Young et al., 1996).
Käyttötarkoitukset
Puunsuoja-aine; desinfiointiaine; sienitautien ja rikkakasvien torjunta-aine.
Käyttötarkoitukset
Sienitautien torjunta-aine, rikkakasvien torjunta-aine, lehtivihreä.
Määritelmä
ChEBI: Trikloorifenoli, jolla on fenolisia substituentteja asemissa 2, 4 ja 6.
Synteesi Viite(t)
The Journal of Organic Chemistry, 24, s. 1523, 1959 DOI: 10.1021/jo01092a034
Aira & Vesi Reaktiot
Liukenematon veteen.
Reaktiivisuusprofiili
2,4,6-trikloorifenoli on yhteensopimaton happokloridien, happoanhydridien ja hapettavien aineiden kanssa. 2,4,6-trikloorifenoli voidaan muuttaa natriumsuolaksi reagoimalla natriumkarbonaatin kanssa. Muodostaa eettereitä, estereitä ja suoloja reagoidessaan metallien ja amiinien kanssa. Käy läpi substituutioreaktioita, kuten nitraatio, alkylointi, asetylointi ja halogenointi. Voidaan hydrolysoida reagoimalla emästen kanssa korkeissa lämpötiloissa ja paineissa. Reagoi emästen kanssa korkeissa lämpötiloissa.
Terveysvaara
Koe-eläimillä 2,4,6-trikloorifenoli aiheuttaa myrkyllisiä vaikutuksia maksaan ja hematologiseen järjestelmään sekä syöpää. Ihmisten altistumisesta ja myrkyllisistä vaikutuksista ei ole luotettavaa tietoa.
Palovaara
Kirjallisuuslähteiden mukaan 2,4,6-trikloorifenoli ei ole syttyvää.
Turvallisuusprofiili
Vahvistettu karsinogeeni, jolla on kokeellisia syöpää aiheuttavia tietoja. Myrkyllistä vatsansisäistä kautta. Kohtalaisen myrkyllistä ruoansulatuksen ja ihokosketuksen kautta. Ärsyttää ihoa ja silmiä voimakkaasti. Kokeelliset lisääntymisvaikutukset. Mutaatiotietoja on raportoitu. Kuumennettaessa hajoamiseen muodostuu myrkyllisiä Cl- höyryjä. Käytetään kasvinsuojeluaineena ja säilöntäaineena. Katso myös KLOROFENOLIT.
Karsinogeenisuus
2,4,6-trikloorifenolin voidaan kohtuudella olettaa olevan ihmiselle syöpää aiheuttava aine, koska koe-eläimillä tehdyistä tutkimuksista on saatu riittävästi näyttöä syöpää aiheuttavuudesta.
Ympäristön käyttäytyminen
Biologinen. Aktiivilietteessä vain 0,3 % mineralisoitui hiilidioksidiksi 5 d kuluttua (Freitag et al.,1985). Anaerobisessa lietteessä 2,4,6-trikloorifenoli hajosi 4-kloorifenoliksi (Mikesell ja Boyd,1985). Kun 2,4,6-trikloorifenolia inkuboitiin staattisesti pimeässä 25 °C:ssa hiivauutteen ja laskeutuneen talousjäteveden inokulumin kanssa, havaittiin merkittävää biologista hajoamista ja nopeaa sopeutumista. Pitoisuuksilla 5 ja 10 mg/l havaittiin 96 %:n ja 97 %:n biohajoaminen 7 d:n kuluttua (Tabak et al., 1981).
Fotolyyttinen. Vesiliuokseen suspendoitu ja UV-valolla (λ= 365 nm) säteilytetty titaanidioksidi muutti 2,4,6-trinitrofenolia hiilidioksidiksi huomattavalla nopeudella (Matthews, 1986).Hiilidioksidin saanto oli 65,8 %, kun silikageeliin adsorboitunutta 2,4,6-trikloorifenolia säteilytettiin valolla (λ >290 nm) 17 tunnin ajan (Freitag et al., 1985).
Kemiallinen/fysikaalinen. Kloramiinia sisältävä vesiliuos reagoi 2,4,6-trikloorifenolin kanssa, jolloin saatiin seuraavat välituotteet 2 tunnin kuluttua 25 °C:ssa: 2,6-dikloori-1,4-bentsokinoni-4-(N-kloori)imiini ja 4,6-dikloori-1,2-bentsokinoni-2-(N-kloori)imiini (Maeda et al., 1987).
Puhdistusmenetelmät
Kiteytetään fenoli *bentseenistä, EtOH:sta tai EtOH/vedestä.