 |
||
 |
||
| Nimet | ||
|---|---|---|
| IUPAC-nimi
(2,4,5-trikloorifenoksi)etikkahappo
|
||
| Muut nimet
2,4,5-trikloorifenoksietikkahappo
2,4,5-T Trioksoni |
||
| Tunnisteet | ||
|
||
|
3D-malli (JSmol)
|
||
| ChEBI |
|
|
| ChEMBL |
|
|
| ChemSpider |
|
|
| ECHA InfoCard | 100.002.068  |
|
| KEGG |
|
|
| RTECS-numero |
|
|
| UNII |
|
|
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
||
|
||
|
||
| Ominaisuudet | ||
| C8H5Cl3O3 | ||
| Molaarinen massa | 255.48 g/mol | |
| Eritys | Mustavalkoisesta keltaiseen vaihteleva kiteinen kiinteä aine | |
| Tuoksu | Tuoksu | Ei hajua |
| Tiheys | 1.80 g/cm3, 20 °C | |
| Sulamispiste | 154 – 158 °C (309 – 316 °F; 427-431 K) | |
| Kiehumispiste | hajoaa | |
| 238 mg/kg (30 °C) | ||
| Höyrynpaine | 1×10-7 mmHg | |
| Vaarat | ||
| R-lausekkeet (vanhentuneet) | 22-36/37/38-50/53 | |
| S-lausekkeet (vanhentuneet) | 24-60-61 | |
| Tappava annos tai pitoisuus (LD, LC): | ||
|
LD50 (mediaaniannos)
|
381 mg/kg (marsu, suun kautta) 300 mg/kg (rotta, suun kautta) 425 mg/kg (hamsteri, suun kautta) 242 mg/kg (hiiri, suun kautta) |
|
| NIOSH (USA:n terveydenhuollon altistumisen raja-arvot): | ||
|
PEL (Sallittu)
|
TWA 10 mg/m3 | |
|
REL (Suositeltu)
|
TWA 10 mg/m3 | |
|
IDLH (Välitön vaara)
|
250 mg/m3 | |
| Suhteessa olevat yhdisteet | ||
|
Suhteessa olevat yhdisteet
|
2,4-D auxin |
|
|
Jos ei toisin mainita, tiedot on annettu materiaaleille niiden vakiotilassa (25 °C , 100 kPa).
|
||
 tarkista (mikä on   ?) |
||
| Infobox viitteet | ||
2,4,5-trikloorifenoksietikkahappo (tunnetaan myös nimellä 2,4,5-T), synteettinen auxiini, on kloorifenoksietikkahappoinen rikkakasvien torjunta-aine, jota käytetään leveälehtisten kasvien lehvästön poistamiseen. Se kehitettiin 1940-luvun lopulla, ja sitä käytettiin laajalti maataloudessa, kunnes sen käyttö lopetettiin 1970-luvun lopulla myrkyllisyyteen liittyvien huolenaiheiden vuoksi. Agent Orange, jota britit käyttivät Malesian hätätilanteessa ja Yhdysvallat Vietnamin sodassa, oli yhtä paljon 2,4,5-T:tä ja 2,4-D:tä (2,4-dikloorifenoksietikkahappo). 2,4,5-T itsessään on myrkyllistä, ja sen NOAEL-arvo on 3 mg/kg/vrk ja LOAEL-arvo 10 mg/kg/vrk. Lisäksi 2,4,5,5-T:n valmistusprosessi saastuttaa tämän kemikaalin pieninä määrinä 2,3,7,8-tetraklooridibentso-p-dioksiinia (TCDD). TCDD on syöpää aiheuttava hitaasti hajoava orgaaninen epäpuhtaus, jolla on pitkäaikaisia vaikutuksia ympäristöön. Kun lämpötilaa valvotaan asianmukaisesti 2,4,5-T:n tuotannon aikana, TCDD-pitoisuudet voidaan pitää noin 0,005 ppm:ssä. Ennen kuin TCDD-riski ymmärrettiin hyvin, varhaisissa tuotantolaitoksissa ei ollut asianmukaista lämpötilavalvontaa, ja myöhemmin testatuissa yksittäisissä erissä todettiin jopa 60 ppm TCDD:tä.
Vuonna 1970 Yhdysvaltain maatalousministeriö lopetti 2,4,5-T:n käytön kaikkiin elintarvikekasveihin riisiä lukuun ottamatta, ja vuonna 1985 ympäristönsuojeluvirasto EPA lopetti tämän rikkakasvien torjunta-aineen kaikki jäljellä olevat käyttötarkoitukset USA:ssa. Kanadassa 2,4,5-T:n käyttö ja myynti kiellettiin vuoden 1985 jälkeen. Rotterdamin yleissopimus rajoittaa 2,4,5-T:n kansainvälistä kauppaa. 2,4,5-T on sittemmin suurelta osin korvattu dikamballa ja triklopyyrillä.
2,4,5-T:n terveysvaikutuksia ihmisiin ei tunneta pienillä ympäristöannoksilla tai biomonitoroiduilla pitoisuuksilla pienistä ympäristöaltistuksista. Tahalliset yliannostukset ja tahattomat suurten annosten työperäiset altistukset kloorifenoksihappoherbisidille ovat johtaneet heikkouteen, päänsärkyyn, huimaukseen, pahoinvointiin, vatsakipuun, myotoniaan, hypotensioon, munuais- ja maksavaurioihin sekä viivästyneeseen neuropatiaan. 2,4,5,5-T:n komeetabolia on mahdollista tuottaa 3,5-dikloorikatekolia, jota puolestaan Pseudomonas-bakteerit voivat hajottaa.IARC pitää kloorifenoksietikkahapporyhmän kemikaaleja ihmiselle mahdollisesti syöpää aiheuttavina. Vuonna 1963 2,4,5-T:n tuotantosäiliö räjähti Philips-Dupharin tehtaalla Alankomaissa. Kuusi työntekijää, jotka siivosivat jälkiä, sai vakavan myrkytyksen ja sairastuivat klorakneen. Kahdentoista vuoden kuluttua kuudesta siivoojasta neljä oli kuollut.