Nitrobensaldehydin pääreitit alkavat styreenin ja kanelihapon nitraatiolla, jota seuraa saatujen 2-nitrostyreeni- ja 2-nitrokanelihappojen muuntaminen. Cinnamaldehydi voidaan myös nitroida, esim. etikkahappoanhydridin etikkahappoliuoksessa, suurella saannolla 2-nitrokinnamaldehydiksi. Tämä yhdiste hapetetaan sitten 2-nitrokinnamiinihapoksi, joka dekarboksyloituu 2-nitrostyreeniksi. Vinyyliryhmä voidaan hapettaa useilla eri tavoilla, jolloin saadaan 2-nitrobensaldehydiä.

Eräässä synteettisessä prosessissa tolueeni mononitratoidaan kylmissä lämpötiloissa 2-nitrotolueeniksi, josta noin 58 % muuttuu orto-isomeeriksi ja loput muodostavat meta- ja para-isomeerejä. Tämän jälkeen 2-nitrotolueeni voidaan hapettaa, jolloin saadaan 2-nitrobentsaldehydiä.

Vaihtoehtoisesti edellä muodostettu 2-nitrotolueeni voidaan halogenoida 2-nitrobentsyylihalogenidiksi, minkä jälkeen se hapetetaan DMSO:lla ja natriumbikarbonaatilla, jolloin saadaan 2-nitrobentsaldehydiä, joka puhdistetaan sen jälkeen muodostamalla bisulfiittiaddukti.

Bentsaldehydin nitrointi tuottaa enimmäkseen 3-nitrobensaldehydiä, saantojen ollessa noin 19 % orto-, 72 % meta- ja 9 % para-isomeerille. Tästä syystä bentsaldehydin nitrointi 2-nitrobensaldehydin saamiseksi ei ole kustannustehokasta.

Articles

Vastaa

Sähköpostiosoitettasi ei julkaista.