2-metoksinaftaleeni Kemialliset ominaisuudet,käyttö,tuotanto
Kuvaus
β-naftyylimetyylieetterillä on voimakkaan makea, kukkainen, appelsiininkukkiin viittaava haju. Siinä ei ole naftolin sivuhajua. Sen maku on makea, mansikkainen. Sitä voidaan valmistaa kalium β-naftolista ja metyylikloridista 300 °C:ssa, metyloimalla β-naftolia dimetyylisulfaatilla tai esteröimällä suoraan metyylialkoholilla.
Kemialliset ominaisuudet
β-naftyylimetyylieetterillä on voimakkaan makea, kukkainen, appelsiininkukkaan viittaava tuoksu; ei sisällä naftolin sivuhajua.Sillä on makea, mansikkainen maku
Kemialliset ominaisuudet
valkoinen jauhe
Kemialliset ominaisuudet
Metyyli-2-naftyylieetteri muodostaa valkoisia kiteitä (mp73-74°C), joilla on voimakkaan appelsiininkukan haju.
Käyttökohteet
2-metoksinaftaleeni on ei-steroidisen tulehduskipulääkkeen naprokseenin (N377525) epäpuhtaus.
Preparaatti
Postassium β-naftolista ja metyylikloridista 300°C:ssa; metyloimalla β-naftolia dimetyylisulfaatilla tai suoralla esteröinnillä metyylialkoholilla
Synteesi Viite(t)
Tetrahedron, 48, s. 6439, 1992 DOI: 10.1016/S0040-4020(01)88233-8
Tetrahedron Letters, 22, s. 3463, 1981 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)81932-8
Kemiallinen synteesi
2-metoksinaftaleenin valmistus 2-naftolista.
Principle: Fenolit voidaan metyloida metyylieettereiksi. Metylointi voidaan tehdä joko käyttämällä diatsometaania tai dimetyylisulfaattia emäksisessä väliaineessa.
Menetelmä:
Menetelmä: Otetaan 0,5 g 2-naftolia ja 0,2 g NaOH:ta 5 ml:aan tislattua vettä dekantterilasissa (25 ml). Kuumennetaan lankaharsolla, jotta saadaan kirkas liuos. Jäähdytetään liuos (10-15 °C) ja lisätään sitten pisaroittain 0,35 ml dimetyylisulfaattia. Kun lisäys on päättynyt, seosta lämmitetään tunnin ajan 70-80 °C:ssa ja jäähdytetään sitten. Tuote suodatetaan ja pestään ensin 10 %:n natriumhydroksidiliuoksella ja sitten vedellä. Tuote kuivataan, kirjataan käytännön saanto ja kiteytetään uudelleen.
Uudelleenkiteytys: Liuotetaan raakatuote pieneen määrään etyylialkoholia dekantterilasissa lämmittämällä vesihauteessa. Suodatetaan kuuma liuos ja jäähdytetään suodos. Suodatetaan tuotteen valkoiset kiteet. Kuivataan ja kirjataan sulamispiste ja TLC (käyttäen tolueenia liuottimena).
Puhdistusmenetelmät
Eetteri tislataan fraktioittain tyhjiössä. Kiteytetään se absoluuttisesta EtOH:sta, vesipitoisesta EtOH:sta, *C6H6:sta, petietheristä tai n-heptaanista ja kuivataan tyhjiössä Abderhalden-pistoolissa tai tislataan tyhjiössä. Pikraatin m 118o (EtOH:sta tai CHCl3:sta).