2-Hydroksivoihappo, joka tunnetaan myös nimillä alfa-hydroksibutyraatti ja α-hydroksibutyraatti, on hydroksivoihappo, jonka hydroksyyliryhmä on karboksyylin viereisessä hiilessä. Se on kiraalinen yhdiste, jolla on kaksi enantiomeeria, D-2-hydroksibutyriinihappo ja L-2-hydroksibutyriinihappo.
-
(R)-2-hydroksivoihappo
-
(S)-2-hydroksibutaanihappo
 |
||
 |
||
| Nimet | ||
|---|---|---|
| IUPAC-nimi
2-Hydroksibutaanihappo
2-Hydroksibutaanihappo
|
||
| Muut nimet
alfa-hydroksibutyraatti
|
||
| Tunnisteet | ||
|
||
|
3D-malli (JSmol)
|
||
| ChEBI |
|
|
| ChEMBL |
|
|
| ChemSpider |
|
|
| ECHA InfoCard | 100.009.079  |
|
| MeSH | 2-hydroksibutyyri+happo | |
|
PubChem CID
|
||
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
||
|
||
|
||
| Ominaisuudet | ||
| C4H8O3 | ||
| Molaarinen massa | 104.105 g-mol-1 | |
| Suhteessa olevat yhdisteet | ||
|
Muut anionit
|
hydroksibutyraatti | |
|
Suhteessa olevat karboksyylihapot
|
propionihappo maitohappo 3-hydroksipropionihappo malonihappo voihappo hydroksipentaanihappo |
|
|
Suhteessa olevat yhdisteet
|
erytroosi treoosi 1,2-butaanidioli 1,3-butaanidioli 2,3-butaanidioli 1,4-butaanidioli |
|
|
Jos ei toisin mainita, tiedot on annettu materiaaleille niiden vakiotilassa (25 °C:ssa , 100 kPa:ssa).
|
||
 tarkista (mikä on   ?) |
||
| Infobox-viittaukset | ||
2-hydroksibutyraattia, 2-hydroksibutaanihapon konjugaattiemästä, syntyy nisäkkäiden kudoksissa (pääasiassa maksassa), jotka kataboloivat L-treoniinia tai syntetisoivat glutationia. Oksidatiivinen stressi tai vieroitusvaatimukset voivat lisätä dramaattisesti maksan glutationisynteesin nopeutta. Tällaisissa aineenvaihdunnallisissa stressitilanteissa glutationisynteesiin tarvittavan L-kysteiinin saanti on rajallista, joten homokysteiini ohjataan metioniinia muodostavasta transmetylaatioreitistä transsulfuraatioreittiin, jossa muodostuu kystationiinia. 2-hydroksibutyraattia vapautuu sivutuotteena, kun kystationiini pilkkoutuu kysteiiniksi, joka liitetään glutationiin. Krooniset muutokset glutationisynteesin nopeudessa voivat näkyä 2-hydroksibutyraatin erittymisessä virtsaan.
α-hydroksibutyraatti voi olla hyödyllinen insuliiniresistenssin varhainen indikaattori ei-diabeetikoilla. Lisäksi kohonnut seerumin α-hydroksibutyraatti ennustaa glukoosinsietokyvyn heikkenemistä.