Både pigerne begyndte at spille skuespil i 1989 med en medvirken i sitcom’en The New Leave It to Beaver. I 1992, da hun var seksten år, vandt Brittany rollen som Mila Rosnovsky i det kortvarige syndikerede teenagedrama Swan’s Crossing. Hun flyttede derefter til New York for at filme serien.
Efter high school fik hun rollen som Jessica Wakefield i tv-serien Sweet Valley High (tvillingesøster Cynthia spillede Jessicas tvilling, Elizabeth). I løbet af Sweet Valley High fik pigerne deres filmdebut i dramaet The Basketball Diaries (1995) sammen med Leonardo DiCaprio.
Efter Sweet Valley High blev aflyst i 1997, fortsatte Daniel med at spille i film og tv-serier, herunder en rolle i Dawson’s Creek i 1999 og en rolle i TBS-tv-filmen On Hostile Ground det følgende år. I 2001 optrådte hun som David Spades kærlighedsinteresse, Brandy, i Joe Dirt. I 2002 spillede Daniel en af hovedpersonerne i den kortlivede Fox-serie That ’80s Show.
I 2002 spillede hun Eric Formans kusine Penny i That ’70s Show. Daniel optrådte også i serien It’s Always Sunny in Philadelphia som en transseksuel ved navn Carmen. Hun arbejdede sammen med brødrene Wayans i deres film White Chicks (2004) og Little Man (2006). Samme år medvirkede hun i VH1-tv-filmen Totally Awesome, inden hun fik en hovedrolle i The CW Television Network’s halvtimeskomedie The Game, som hun spillede med i indtil 2011. Hun vendte dog tilbage til serien i 2014. I februar 2010 blev hun castet i Brothers Strause-thrilleren Skyline; filmen blev udgivet den 12. november 2010.