Direktør Walter Mitty (Ben Stiller), der er leder af Life-magasinets sektor for negative aktiver, har arbejdet i seksten år for magasinet og har et kedeligt liv, hvor han kun går fra sit hjem til sit arbejde og omvendt. Han er en eskapist, der dagdrømmer sig ind i en fantasiverden mange gange om dagen. Walter er forelsket i den nyligt ansatte Cheryl Melhoff, men han er for genert til at invitere hende på en date, og han forsøger at kontakte hende via via online dating. Magasinet er ved at forberede udgivelsen af den seneste trykte udgave, og den afskyelige overgangschef Ted Hendricks forbereder en uundgåelig nedskæring i løbet af de næste par dage. Walter har været forbindelsesled mellem magasinet og den mystiske uafhængige fotograf Sean O’Connell, der har sendt ham en pakke negativer og en tegnebog som en gave for hans arbejde. Sean foreslår også den øverste ledelse at bruge negativ 25 til forsiden af det sidste nummer. Walter kan imidlertid ikke finde det negative, der mangler. Walter har ingen mulighed for at kontakte Sean og finder en ledetråd om, at han måske befinder sig i Greeland. Han beslutter sig for at rejse til Greeland for at opspore Sean i begyndelsen af et utroligt eventyr.