Den som leder sektorn för negativa tillgångar på tidningen Life, Walter Mitty (Ben Stiller), har arbetat i sexton år på tidningen och har ett tråkigt liv, där han inte går någonstans annat än från sitt hem till sitt jobb och vice versa. Han är en eskapist som dagdrömmer sig in i en fantasivärld många gånger om dagen. Walter är förälskad i den nyanställda Cheryl Melhoff, men han är för blyg för att bjuda henne på en dejt och han försöker kontakta henne via nätdejting. Tidningen förbereder sig för att släppa den senaste tryckta upplagan och den avskyvärda övergångschefen Ted Hendricks förbereder en oundviklig nedskärning under de närmaste dagarna. Walter har varit kontaktperson mellan tidningen och den mystiske oberoende fotografen Sean O’Connell som har skickat ett paket med negativ och en plånbok till honom som en gåva för hans arbete. Sean föreslår också för den högsta ledningen att negativ 25 ska användas för omslaget till det sista numret. Walter kan dock inte hitta negativet som saknas. Walter har inga möjligheter att kontakta Sean och hittar en ledtråd om att han kan befinna sig i Greeland. Han bestämmer sig för att resa till Greeland för att spåra upp Sean i början av ett otroligt äventyr.