Richard var son till Gilbert de Clare, 1st Earl of Pembroke och Isabel de Beaumont. Richards far dog omkring 1148, när han var ungefär 18 år gammal, och Richard ärvde titeln ”greve av Strigoil” Earl of Pembroke. Det är troligt att denna titel inte erkändes vid Henrik II:s kröning 1154. Som son till den förste ”earlen” efterträdde han sin fars egendomar 1148, men berövades titeln av kung Henrik II av England 1154 för att han ställde sig på kung Stefan av Englands sida mot Henrys mor, kejsarinnan Matilda. Richard kallades i själva verket av sina samtida för greve Striguil, på grund av sitt marschherravälde Striguil där han hade en fästning på en plats som nu kallas Chepstow, i Monmouthshire vid floden Wye. Han såg en möjlighet att vända sin otur 1168 när han mötte Diarmait Mac Murchada, den avsatte kungen av Leinster.
Avsättning av kungen av LeinsterRedigera
År 1167 berövades Diarmait Mac Murchada kungariket Leinster av Irlands högkonung – Ruaidrí Ua Conchobair. Orsaken till avsägelsen var att Mac Murchada år 1152 hade kidnappat Dervorgilla, hustru till kungen av Breifne, Tiernan O’Rourke (irländskt: Tighearnán Ua Ruairc). För att återfå sitt kungadöme bad Mac Murchada om hjälp från Englands kung Henrik II. Den avsatte kungen begav sig till Bristol från närheten av Bannow den 1 augusti 1166. Han mötte Henrik i Akvitanien på hösten 1166. Henrik kunde inte hjälpa honom vid denna tidpunkt, men tillhandahöll ett tröstbrev för villiga anhängare av Mac Murchadas sak i hans rike. Efter sin återkomst till Wales lyckades han dock inte samla några styrkor till sitt standar. Han mötte så småningom greven av Striguil (med smeknamnet ”Strongbow”) och andra baroner i Welsh Marches. Mac Murchada kom överens med Richard de Clare: för grevens hjälp med en armé den följande våren kunde han få Aoife, Mac Murchadas äldsta dotter i äktenskap och successionen till Leinster. Eftersom Henriks godkännande eller licens till Mac Murchada var allmän ansåg greven av Striguil att det var klokt att få Henriks specifika samtycke till att resa till Irland: han väntade två år med att göra detta. Den licens han fick var att hjälpa Mac Murchada att återta sitt kungadöme Leinster.
Återtagandet av LeinsterEdit
Mac Murchada och Richard de Clare samlade en stor armé, som inkluderade walesiska bågskyttar och ordnade så att Raymond FitzGerald (även känd som Raymond le Gros) skulle leda den. Styrkan intog de östmaniska städerna Wexford, Waterford och Dublin i snabb följd mellan 1169 och 1170. Richard de Clare var dock inte med i den första invasionsgruppen och anlände senare, i augusti 1170.
I maj 1171 dog Diarmait Mac Murchada och hans son, Donal MacMurrough-Kavanagh (irländskt: Domhnall Caemanach mac Murchada), gjorde anspråk på kungadömet Leinster i enlighet med sina rättigheter enligt Brehonlagarna. Richard de Clare gjorde också anspråk på kungadömet i sin hustrus rätt. Vid denna tid skickade Strongbow sin farbror, Hervey de Montmorency, på en ambassad till Henrik II. Detta var nödvändigt för att blidka kungen som började bli upprörd över grevens ökande makt. När han återvände förmedlade de Montmorency kungens villkor – återlämnande av Richard de Clares landområden i Frankrike, England och Wales samt att han skulle få behålla sina irländska landområden. I gengäld överlämnade Richard de Clare Dublin, Waterford och andra fästningar till den engelske kungen. Henriks ingripande var framgångsrikt och både de gaeliska och normandiska herrarna i södra och östra Irland accepterade hans styre; Richard de Clare gick också med på att hjälpa Henrik II i hans kommande krig i Frankrike.
Henrik gick över till Irland i oktober 1172 och stannade i Irland i sex månader. Han satte sina egna män på nästan alla viktiga platser, Richard behöll endast Kildare. År 1173 åkte Richard personligen till Frankrike för att hjälpa Henrik II under hans söners uppror, och som belöning fick han återinsats i Leinster. År 1174 ryckte han fram till Connaught och blev svårt besegrad, men senare återupprättade Raymond FitzGerald hans överhöghet i Leinster.