Diklofenolindofenol

2,6-diklorfenolindofenol (DCPIP, DCIP eller DPIP) är en kemisk förening som används som redoxfärgämne. Vid oxidering är DCPIP blått med maximal absorption vid 600 nm, vid reduktion är DCPIP färglöst.

Diklorfenolindofenol

.
Namn
IUPAC-namn 2,6-Diklor-4-cyclohexa-2,5-dien-1-on
Andra namn Diklorindofenol (); 2,6-diklorfenolindofenol; 2,6-diklorindofenol; 2,6-Dichloro-4–2,5-cyklohexadien-1-on
Identifierare
	956-48-9
3D-modell (JSmol)
Abkortningar	DCPIP, DCIP, DPIP
ChEBI	CHEBI:945
ChEMBL	ChEMBL500871
ChemSpider
ECHA InfoCard	100.012.254
EC-nummer	213-479-8
KEGG	C00102
PubChem CID
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
InChI=1S/C12H7Cl2NO2/c13-10-5-8(6-11(14)12(10)17)15-7-1-3-9(16)4-2-7/h1-6,16H Nyckel: CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C12H7Cl2NO2/c13-10-5-8(6-11(14)12(10)17)15-7-1-3-9(16)4-2-7/h1-6,16H Nyckel: CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYAL
Cl\C2=CC(=N/c1ccc(O)cc1)/C=C(/Cl)C2=O
Egenskaper
	C12H7Cl2NO2
Molarmassa	268.09 g-mol-1
Faror
GHS-piktogram
GHS Signalord	Varning
	H302, H315, H319, H335
	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Med undantag för när annat anges anges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C, 100 kPa).
verifiera (vad är ?)
Infobox referenser

DCPIP kan användas för att mäta fotosyntesens hastighet. Den ingår i familjen Hill-reagens. När färgämnet utsätts för ljus i ett fotosyntetiskt system avfärgas det genom kemisk reduktion. DCPIP har en högre affinitet för elektroner än ferredoxin och den fotosyntetiska elektrontransportkedjan kan reducera DCPIP som ett substitut för NADP+, som normalt är den sista elektronbäraren i fotosyntesen. När DCPIP reduceras och blir färglöst kan den resulterande ökningen av ljusgenomsläppligheten mätas med hjälp av en spektrofotometer.

DCPIP kan också användas som en indikator för C-vitamin. Om C-vitamin, som är ett bra reduktionsmedel, finns närvarande reduceras det blåa färgämnet, som blir rosa under sura förhållanden, till en färglös förening av askorbinsyra. Denna reaktion är en redoxreaktion: C-vitamin (askorbinsyra) oxideras till dehydroaskorbinsyra och DCPIP reduceras till den färglösa föreningen DCPIPH2

DCPIP (blått) + H+ → DCPIPH (rosa) DCPIPH (rosa) + C-vitamin → DCPIPH2 (färglöst)

I denna titrering, när all askorbinsyra i lösningen har förbrukats, finns det inga tillgängliga elektroner för att reducera DCPIPH och lösningen förblir rosa på grund av DCPIPH. Slutpunkten är en rosa färg som kvarstår i 10 sekunder eller mer, om det inte finns tillräckligt med askorbinsyra för att reducera all DCPIPH. Farmakologiska experiment tyder på att DCPIP kan fungera som ett pro-oxidativt kemoterapeutiskt medel som riktar sig mot mänskliga cancerceller i en djurmodell av humant melanom; DCPIP-inducerad cancercellsdöd sker genom utarmning av intracellulärt glutation och uppreglering av oxidativ stress.