Acetonylaceton Kemiska egenskaper, användning, produktion
Syntes
2,5-Hexanedion har framställts på flera sätt. En vanlig metod innebär hydrolys av 2,5-dimetylfuran, en glukosbaserad heterocykel.
Toxicitetsmekanism
Identifieringen av 2,5-hexandion som den viktigaste neurotoxiska metaboliten av n-hexan fortskred snabbt efter det att den upptäcktes som en metabolit i urinen. 2,5hexandion har visat sig ge upphov till en polyneuropati som inte kan särskiljas från n-hexan. 2,5-xanedion är många gånger starkare än n-hexan, moderföreningen, när det gäller att orsaka neurotoxicitet hos försöksdjur. Det verkar som om 2,5-hexandionets neurotoxicitet ligger i dess γ-diketonstruktur, eftersom 2,3-, 2,4-hexandion och 2,6-heptandion inte är neurotoxiska, medan 2,5-heptandion, 3,6-oktandion och andra γ-diketoner är neurotoxiska.
Kemiska egenskaper
Färglös till blekgul vätska
Användning
Det är den metabolit som är inblandad i n-hexans neurotoxicitet.
Definition
ChEBI: En diketon som är hexansubstituerad med oxogrupper i positionerna 2 och 5. Det är en toxisk metabolit av hexan och 2-hexanon
Syntes Referens(er)
Canadian Journal of Chemistry, 59, s. 945, 1981 DOI: 10.1139/v81-137
Journal of the American Chemical Society, 105, p. 7200, 1983 DOI: 10.1021/ja00362a047
Tetrahedron Letters, 15, s. 4149, 1974
Allmän beskrivning
Klar färglös till bärnstensfärgad vätska med en söt aromatisk lukt.
Luft & Vatten Reaktioner
Lättantändligt. Vattenlöslig.
Reaktivitetsprofil
Acetonylaceton är oförenligt med oxidationsmedel. Acetonylaceton är också oförenligt med starka baser och starka reduktionsmedel.
Brandfarlighet
Acetonylaceton är brännbart.
Reningsmetoder
Renas genom att lösas i Et2O, röras med K2CO3 (en fjärdedel av dionets vikt), filtreras, torkas över vattenfritt Na2SO4 (inte CaCl2), filtreras igen, filtratet förångas och destilleras i vakuum. Det destilleras sedan på nytt genom en 30 cm Vigreux-kolonn (p 11, oljebadstemperatur 150o). Den är blandbar med H2O och EtOH. Dioximen har m 137o (plattor från *C6H6), monooximen har b 130o/11mm och 2,4-dinitrofenylhydrazonet har m 210-212o (röda nålar från EtOH). Den bildar komplex med många metaller.