2,6-Lutidin Kemiska egenskaper, användning, produktion
Kemiska egenskaper
Färglös oljig vätska, smältpunkt-5,8℃, kokpunkt 144℃（139-141℃，145.6-145,8℃）, densitet 0,9252（20/4℃）, brytningsindex 1,4977, flampunkt 33℃, löslig i dimetylformamid, tetrahydrofuran, kallt vatten, varmt vatten, etanol och eter, med blandad lukt av pyridin och mynta.
Användning
2,6-Lutidin används i stor utsträckning i organisk syntes som råmaterial och lösningsmedel. Inom läkemedelsindustrin kan den användas för produktion av antiaterosklerotisk pyridinolkarbamat. Det kan också användas för produktion av kortisonacetat, hydrokortison, niacin, lobelin och stilbaziumjodid som är ett anthelmintiskt medel och effektivt mot masken, fasciolopsis buski, piskmask, nålmask och så vidare. Dessutom kan 2,6-Lutidin användas som hjälpmedel för bekämpningsmedel, färgämnen, färgning och tryckning och användas som harts- och gummiaccelerator, mellanprodukt för stabilisator av heta oljor. Det kan oxideras för att producera dimetylpyridinsyra, som kan användas som stabilisator för väteperoxid och ättiksyra och användas för att syntetisera lobelidin. 2,6-Lutidin används som olika typer av nötessens och kakao-, kaffe-, kött-, bröd- och grönsaksessens. Det används också för att syntetisera läkemedel för behandling och första hjälpen av högt blodtryck.
Förberedelse
2,6-Lutidin erhålls genom separation av β-metylpyridin som är en återvunnen produkt av kolkoksbiprodukt.
Kategori
brandfarlig vätska
Toxicitetsklass
högtoxiskt
Akut toxicitet
oralt – råtta LD50: 400mg/kg
Förmlighetsegenskaper för brandfarlighet
brandfarlig vid brand, hög temperatur och oxidationsmedel, som frigör giftiga kväveoxider vid värme.
Lagring
Ventilerat och torrt lager med låg temperatur, separerat från syror.
Brandsläckningsmedel
Torrt pulver, torr sand, koldioxid, skum.
Kemiska egenskaper
Färglös till gul vätska
Kemiska egenskaper
2,6-dimetylpyridin har en kraftig och diffus mynta-tarry lukt. Den har också beskrivits ha lukt avpyridin och pepparmynta
Förekomst
Rapporterad förekomst i bröd, te, pepparmyntsolja, ost, kyckling, nötkött, griskött, öl, sherry, whisky, kakao, kaffe, te, havregryn, risgryn, bovete och malt.
Användningar
Isoleras från den basiska fraktionen av stenkolstjära. En halvflyktig förening i tobak.
Definition
ChEBI: En medlem av klassen metylpyridiner som är en pyridin med metylsubstituenter i positionerna 2 och 6.
Tröskelvärden för smak
Smakegenskaper vid 20 ppm: nötaktig, kaffe, kakao, mossig, brödig och köttig
Syntesreferens(er)
Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, s. 214, 1943
Tetrahedron Letters, 17, s. 383, 1976 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9
Allmän beskrivning
En färglös vätska med pepparmintlukt. Flampunkt 92°F. Mindre tät än vatten. Damparna är tyngre än luft. Producerar giftiga kväveoxider vid förbränning. Används för att framställa andra kemikalier.
Luft & Vatten Reaktioner
Lättantändligt. Lösligt i vatten.
Reaktivitetsprofil
2,6-Lutidin neutraliserar syror i exotermiska reaktioner och bildar salter plus vatten. Kan vara oförenlig med isocyanater, halogenerade organiska ämnen, peroxider, fenoler (sura), epoxider, anhydrider och syrahalogenider. Brandfarlig gasformig väte kan bildas i kombination med starka reduktionsmedel, t.ex. hydrider.
Hälsofara
Inandning eller kontakt med materialet kan irritera eller bränna hud och ögon. Brand kan ge upphov till irriterande, frätande och/eller giftiga gaser. Ångor kan orsaka yrsel eller kvävning. Avrinning från brandbekämpning eller utspädningsvatten kan orsaka föroreningar.
Kemisk syntes
Syntes från etylacetoacetat, formaldehyd och ammoniak; isolerad från den basiska fraktionen av stenkolstjära
Reningsmetoder
Sannolika föroreningar är bland annat 3- och 4-pikolin (liknande kokpunkter). De avlägsnas dock genom användning av BF3, med vilket de reagerar företrädesvis, genom att tillsätta 4 ml BF3 till 100 ml torr fraktionerat destillerad 2,6-lutidin och destillera om. Destillation av kommersiellt material från AlCl3 (14 g per 100 ml) kan också användas för att avlägsna picoliner (och vatten). Alternativt kan lutidin (100 ml) återflödas med etylbensensulfonat (20 g) eller etylp-toluensulfonat (20 g) i 1 timme, varefter det övre skiktet kyls, separeras och destilleras. Destillatet återflödas med BaO eller CaH2 och destilleras sedan fraktionerat genom en spiralpackad kolonn av glas. 2,6-Lutidin kan torkas med KOH eller natrium eller genom refluxering med (och destillering från) BaO före destillation. För rening via dess picrat behandlas 2,6-lutidin, löst i absolut EtOH, med ett överskott av varm etanolisk pikrinsyra. Utfällningen filtreras bort, omkristalliseras från aceton (för att ge m 163-164,5o (166-167o)) och separeras mellan ammoniak och CHCl3/dietyleter. Det organiska skiktet torkas med Na2SO4 och destilleras fraktionerat efter tvättning med utspädd vattenhaltig KOH. Alternativt kan 2,6-lutidin renas via sitt ureakomplex, enligt beskrivningen av 2,3-lutidin. Andra reningsmetoder är azeotropisk destillation med fenol , fraktionerad kristallisering genom partiell frysning och kromatografi i ångfas med hjälp av en 180 cm kolonn av polyetylenglykol-400 (Shell, 5 %) på Embacel (May and Baker) vid 100o , med argon som bärgas . Hydrokloriden har m 235-237o, 239o (från EtOH).