2,4,6-triklorfenol Kemiska egenskaper, användning, produktion
Beskrivning
2,4,6-triklorfenol är ett färglöst till gult fast ämne som har en stark fenolliknande lukt. Den sönderdelas vid förhöjda temperaturer vid upphettning och ger upphov till frätande och giftiga ångor som innehåller klor och väteklorid. Den är löslig i organiska lösningsmedel och delvis löslig i vatten.
Förr användes den vid tillverkning av andra kemikalier. Dessutom användes den också som antiseptiskt medel, bekämpningsmedel för läder, trä och konservering av lim samt som medel mot mögel. Tillverkningen av 2,4,6-triklorfenol upphörde dock i Amerika på 1980-talet.
Hälsoeffekter
Människor kan exponeras för 2,4,6-triklorfenol via inandning och kan orsaka förändrade lungfunktioner, andningseffekter och lungskador. Dessutom kan 2,4,6-triklorfenol irritera lungor och hals och orsaka hosta och väsande andning. I djurmodeller orsakade intag av 2,4,6-triklorfenol en ökad förekomst av leukemi, lymfom och levercancer. Därför kan 2,4,6-triklorfenol vara cancerframkallande hos människor.
Kontakt kan allvarligt bränna och irritera ögon och hud med möjliga ögonskador. Förhöjd exponering kan orsaka svaghet, rastlöshet, snabb andning, skakningar, skakningar, koma, kramper eller till och med döden.
Extrem exponering för 2,4,6-trikloretriklorfenol kan ha förödande effekter på ett foster under utveckling. Andra långtidseffekter vid upprepad exponering kan orsaka bronkit med andnöd.
Kemiska egenskaper
Gula flingor; stark fenollukt. Löslig i inaceton, alkohol och eter; olöslig i vatten. Ej brännbart.
Fysiska egenskaper
Färglösa nålar eller gult fast ämne med en stark, fenolisk, mossig eller ruttna grönsaker-liknande lukt. Vid 40 °C var den lägsta koncentration vid vilken en lukt upptäcktes 380 μg/L. Vid 25 °C var den lägsta koncentration vid vilken en smak upptäcktes >12 μg/L (Young et al., 1996).
Användningar
Träskyddsmedel, desinfektionsmedel, svampmedel, herbicid, avlövningsmedel.
Användningsområden
Fungicid, herbicid, avlövningsmedel.
Definition
ChEBI: En triklosanfenol med fenoliska substituenter i positionerna 2, 4 och 6.
Syntesreferens(er)
The Journal of Organic Chemistry, 24, s. 1523, 1959 DOI: 10.1021/jo01092a034
Luft & Vatten Reaktioner
Olösligt i vatten.
Reaktivitetsprofil
2,4,6-triklorfenol är oförenlig med syraklorider, syraanhydrider och oxidationsmedel. 2,4,6-triklorfenol kan omvandlas till natriumsaltet genom reaktion med natriumkarbonat. Bildar etrar, estrar och salter vid reaktion med metaller och aminer. Genomgår substitutionsreaktioner som nitrering, alkylering, acetylering och halogenering. Kan hydrolyseras genom reaktion med baser vid förhöjda temperaturer och tryck. Reagerar med alkalier vid höga temperaturer.
Hälsofara
Hos försöksdjur orsakar 2,4,6-triklorfenol toxiska effekter på levernoch det hematologiska systemet samt cancer. Det finns ingen tillförlitlig information om exponering och toxiska effekter hos människor.
Brandfarlighet
Litteraturkällor anger att 2,4,6-triklorfenol är obrännbar.
Säkerhetsprofil
Bekräftat cancerframkallande med experimentella cancerframkallande data. Förgiftning genom intraperitoneal väg. Måttligt giftigt vid förtäring och hudkontakt. Irriterar huden och ögonen. Experimentella reproduktionseffekter. Uppgifter om mutationer har rapporterats. Vid upphettning till sönderdelning bildas giftiga ångor av Cl-. Används som agermicid och konserveringsmedel. Se även kloropenoler.
Carcinogenicitet
2,4,6-triklorphenol kan rimligen förväntas vara cancerframkallande för människor, baserat på tillräckliga bevis för cancerframkallande effekt från studier på försöksdjur.
Miljöförlopp
Biologiskt. I aktiverat slam mineraliserades endast 0,3 % till koldioxid efter 5 d (Freitag et al.,1985). I anaerobt slam bröts 2,4,6-triklorfenol ned till 4-klorfenol (Mikesell och Boyd,1985). När 2,4,6-triklorfenol inkuberades statiskt i mörker vid 25 °C med jästextrakt och inokulum av sedimenterat hushållsavloppsvatten observerades en betydande biologisk nedbrytning med snabb anpassning. Vid koncentrationer på 5 och 10 mg/L observerades 96 respektive 97 % biologisk nedbrytning efter 7 dagar (Tabak et al., 1981).
Fotolytisk. Titandioxid suspenderad i en vattenlösning och bestrålad med UV-ljus (λ= 365 nm) omvandlade 2,4,6-trinitrofenol till koldioxid med betydande hastighet (Matthews, 1986). 65,8 % koldioxidavkastning uppnåddes när 2,4,6-triklorfenol adsorberad på kiselgel bestrålades med ljus (λ >290 nm) i 17 timmar (Freitag et al., 1985).
Kemisk/fysisk. En vattenlösning innehållande kloramin reagerade med 2,4,6-triklorfenol för att ge följande mellanprodukter efter 2 timmar vid 25 °C: 2,6-diklor-1,4-benzoquinon-4-(N-chloro)imin och 4,6-diklor-1,2-benzoquinon-2-(N-chloro)imin (Maeda etal., 1987).
Purifieringsmetoder
Kristallisera fenolen från *benzen, EtOH eller EtOH/vatten.