Namn | ||
---|---|---|
IUPAC-namn
(2,4,5-triklorfenoxi-)ättiksyra
|
||
Andra namn
2,4,5-triklorfenoxiättiksyra
2,4,5-T Trioxon |
||
Identifieringar | ||
|
||
3D-modell (JSmol)
|
||
ChEBI |
|
|
ChEMBL |
|
|
ChemSpider |
|
|
ECHA InfoCard | 100.002.068 | |
KEGG |
|
|
RTECS-nummer |
|
|
UNII |
|
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
||
|
||
|
||
Egenskaper | ||
C8H5Cl3O3 | ||
Molarmassa | 255.48 g/mol | |
Utseende | Offvitt till gult kristallint fast ämne | |
Doft | Olukt | Oluktfri |
Täthet | 1.80 g/cm3, 20 °C | |
Smältpunkt | 154 till 158 °C (309 till 316 °F; 427-431 K) | |
Skokpunkt | sönderfaller | |
238 mg/kg (30 °C) | ||
Damptryck | 1×10-7 mmHg | |
Faror | ||
R-fraser (föråldrade) | 22-36/37/38/38-50/53 | |
S-fraser (föråldrade) | 24-60-61 | |
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC): | ||
LD50 (medeldos)
|
381 mg/kg (marsvin, oralt) 300 mg/kg (råtta, oralt) 425 mg/kg (hamster, oralt) 242 mg/kg (mus, oralt) |
|
NIOSH (amerikanska gränsvärden för exponering för hälsoskadliga ämnen): | ||
PEL (tillåtet)
|
TWA 10 mg/m3 | |
REL (rekommenderat)
|
TWA 10 mg/m3 | |
|
IDLH (omedelbar fara)
250 mg/m3 |
|
Relaterade föreningar | ||
Relaterade föreningar
|
2,4-D auxin |
|
Med undantag för när annat anges anges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C , 100 kPa).
|
||
verifiera (vad är ?) | ||
Infobox referenser | ||
2,4,5-triklorfenoxiättiksyra (även känd som 2,4,5-T), en syntetisk auxin, är ett herbicid av klorfenoxiättiksyra som används för att avlöva bredbladiga växter. Det utvecklades i slutet av 1940-talet och användes i stor utsträckning inom jordbruksindustrin tills det började fasas ut i slutet av 1970-talet på grund av toxicitetsproblem. Agent Orange, ett avlövningsmedel som användes av britterna i det malaysiska nödläget och av USA i Vietnamkriget, bestod till lika delar av 2,4,5-T och 2,4-D (2,4-diklorphenoxiättiksyra). 2,4,5-T är i sig självt giftigt med ett NOAEL på 3 mg/kg/dag och ett LOAEL på 10 mg/kg/dag. Dessutom förorenar tillverkningsprocessen för 2,4,5-T denna kemikalie med spår av 2,3,7,8-tetraklordibenzo-p-dioxin (TCDD). TCDD är en cancerframkallande långlivad organisk förorening med långtidseffekter på miljön. Med rätt temperaturkontroll under produktionen av 2,4,5-T kan TCDD-nivåerna hållas nere på cirka 0,005 ppm. Innan TCDD-risken var välkänd saknade tidiga produktionsanläggningar lämplig temperaturkontroll, och enskilda partier som testades senare visade sig innehålla så mycket som 60 ppm TCDD.
1970 stoppade Förenta staternas jordbruksdepartement användningen av 2,4,5-T på alla livsmedelsgrödor utom ris, och 1985 upphörde EPA med all återstående användning av denna herbicid i Förenta staterna. I Kanada förbjöds användning och försäljning av 2,4,5-T efter 1985. Den internationella handeln med 2,4,5-T begränsas av Rotterdamkonventionen. 2,4,5-T har sedan dess till stor del ersatts av dikamba och triclopyr.
Hälsoeffekter av 2,4,5-T på människor vid låga miljödoser eller vid biomonitorerade nivåer från låg miljöexponering är okända. Avsiktlig överdosering och oavsiktlig yrkesmässig exponering av höga doser av klorfenoxisyraherbicider har resulterat i svaghet, huvudvärk, yrsel, illamående, buksmärtor, myotoni, hypotoni, njur- och leverskador och fördröjd neuropati. Kometabolism av 2,4,5-T är möjlig för att producera 3,5-diklorokatekol som i sin tur kan brytas ned av Pseudomonas-bakterier. IARC anser att gruppen klorfenoxiättiksyror av kemikalier är möjligen cancerframkallande för människor. År 1963 exploderade ett produktionskärl för 2,4,5-T i Philips-Duphar-fabriken i Nederländerna. Sex arbetare som städade efteråt blev allvarligt förgiftade och utvecklade klorakne. Efter tolv år hade fyra av de sex städarna dött.