2-Metoxinaftalen Kemiska egenskaper, användning, produktion
Beskrivning
β-Naftylmetyleter har en intensivt söt, blommig lukt som påminner om apelsinblommor. Den är fri från naftolbylalukt. Den har en söt jordgubbssmak. Den kan framställas från kalium β-naftol och metylklorid vid 300 °C; genom metylering av β-naftol med dimetylsulfat eller genom direkt förestring med metylalkohol.
Kemiska egenskaper
β-naftylmetyleter har en intensivt söt, blommig lukt som påminner om apelsinblommor; fri från naftol-by-odor. den har en söt, jordgubbssmak
Kemiska egenskaper
vitt pulver
Kemiska egenskaper
Metyl 2-naftyleter bildar vita kristaller (mp73-74°C) med en intensiv apelsinblommelukt.
Användningar
2-Metoxinaftalen är en förorening i det icke-steroida antiinflammatoriska naproxen (N377525).
Förberedelse
Från postassium β-naftol och metylklorid vid 300°C; genom metylering av β-naftol med dimetylsulfat eller genom direkt förestring med metylalkohol
Syntesreferens(er)
Tetrahedron, 48, p. 6439, 1992 DOI: 10.1016/S0040-4020(01)88233-8
Tetrahedron Letters, 22, s. 3463, 1981 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)81932-8
Kemisk syntes
Framställning av 2-metoxinaftalen från 2-naftol.
Princip: Fenoler kan metyleras till metyletrar. Metylering kan ske antingen med hjälp av diazometan eller dimetylsulfat i alkaliskt medium.
Reaktion:
Förfarande: Ta 0,5 g 2-naftol och 0,2 g NaOH i 5 ml destillerat vatten i en bägare (25 ml). Värm på en trådduk för att få en klar lösning. Kyl lösningen (10-15 °C) och tillsätt sedan 0,35 ml dimetylsulfat droppvis. Efter tillsatsen värms blandningen i en timme vid 70-80 °C och kyls sedan. Filtrera produkten och tvätta den med 10 % natriumhydroxidlösning och sedan med vatten. Torka produkten, registrera det praktiska utbytet och återkristallisera den.
Rekristallisering: Lös råprodukten i en minimal mängd etylalkohol i en bägare genom uppvärmning på vattenbad. Filtrera den varma lösningen och kyl filtratet. Filtrera de vita kristallerna av produkten. Torka och registrera smältpunkten och TLC (med toluen som lösningsmedel).
Reningsmetoder
Fraktionellt destillera etern under vakuum. Kristallisera den från absolut EtOH, vattenhaltig EtOH, *C6H6, peteter eller n-heptan och torka den under vakuum i en Abderhaldenpistol eller destillera den i vacuo. Picratet har m 118o (från EtOH eller CHCl3).