2-Metoxinaftalen Kemiska egenskaper, användning, produktion

Beskrivning

β-Naftylmetyleter har en intensivt söt, blommig lukt som påminner om apelsinblommor. Den är fri från naftolbylalukt. Den har en söt jordgubbssmak. Den kan framställas från kalium β-naftol och metylklorid vid 300 °C; genom metylering av β-naftol med dimetylsulfat eller genom direkt förestring med metylalkohol.

Kemiska egenskaper

β-naftylmetyleter har en intensivt söt, blommig lukt som påminner om apelsinblommor; fri från naftol-by-odor. den har en söt, jordgubbssmak

Kemiska egenskaper

vitt pulver

Kemiska egenskaper

Metyl 2-naftyleter bildar vita kristaller (mp73-74°C) med en intensiv apelsinblommelukt.

Användningar

2-Metoxinaftalen är en förorening i det icke-steroida antiinflammatoriska naproxen (N377525).

Förberedelse

Från postassium β-naftol och metylklorid vid 300°C; genom metylering av β-naftol med dimetylsulfat eller genom direkt förestring med metylalkohol

Syntesreferens(er)

Tetrahedron, 48, p. 6439, 1992 DOI: 10.1016/S0040-4020(01)88233-8
Tetrahedron Letters, 22, s. 3463, 1981 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)81932-8

Kemisk syntes

Framställning av 2-metoxinaftalen från 2-naftol.
Princip: Fenoler kan metyleras till metyletrar. Metylering kan ske antingen med hjälp av diazometan eller dimetylsulfat i alkaliskt medium.
Reaktion:
Förberedelse av 2-metoxinaftalen från 2-naftol
Förfarande: Ta 0,5 g 2-naftol och 0,2 g NaOH i 5 ml destillerat vatten i en bägare (25 ml). Värm på en trådduk för att få en klar lösning. Kyl lösningen (10-15 °C) och tillsätt sedan 0,35 ml dimetylsulfat droppvis. Efter tillsatsen värms blandningen i en timme vid 70-80 °C och kyls sedan. Filtrera produkten och tvätta den med 10 % natriumhydroxidlösning och sedan med vatten. Torka produkten, registrera det praktiska utbytet och återkristallisera den.
Rekristallisering: Lös råprodukten i en minimal mängd etylalkohol i en bägare genom uppvärmning på vattenbad. Filtrera den varma lösningen och kyl filtratet. Filtrera de vita kristallerna av produkten. Torka och registrera smältpunkten och TLC (med toluen som lösningsmedel).

Reningsmetoder

Fraktionellt destillera etern under vakuum. Kristallisera den från absolut EtOH, vattenhaltig EtOH, *C6H6, peteter eller n-heptan och torka den under vakuum i en Abderhaldenpistol eller destillera den i vacuo. Picratet har m 118o (från EtOH eller CHCl3).

Articles

Lämna ett svar

Din e-postadress kommer inte publiceras.