2-Metoxietanol, eller metylcellosolve, är en organisk förening med formeln C
3H
😯
2 som huvudsakligen används som lösningsmedel. Det är en klar, färglös vätska med en eterliknande lukt. Den ingår i en klass av lösningsmedel som kallas glykoletrar och som utmärker sig för sin förmåga att lösa upp en mängd olika typer av kemiska föreningar och för sin blandbarhet med vatten och andra lösningsmedel. Den kan bildas genom metanolens nukleofila angrepp på protonerad etylenoxid följt av protonöverföring:
 |
|
 |
|
| Namn | |
|---|---|
| IUPAC-namn
2-Metoxietanol
|
|
| Andra namn
Ethylenglykolmonometyleter
EGME Metylcellosolve |
|
| Identifierare | |
|
|
|
3D-modell (JSmol)
|
|
| 1731074 | |
| ChEBI |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| ECHA InfoCard | 100.003.377  |
| EC-nummer |
|
| 81877 | |
| KEGG |
|
|
PubChem CID
|
|
| RTECS-nummer |
|
| UNII |
|
| UN-nummer | 1188 |
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C3H8O2 | |
| Molarmassa | 76.09 g/mol |
| Utseende | Färglös vätska |
| Odör | Eterliknande |
| Täthet | 0.965 g/cm3 |
| Smältpunkt | -85 °C (-121 °F; 188 K) |
| Skokpunkt | 124 till 125 °C (255 till 257 °F; 397 till 398 K) |
| blandbar | |
| Damptryck | 6 mmHg (20 °C) |
| Faror | |
| Säkerhetsdatablad | Externt säkerhetsdatablad |
| GHS-piktogram |    |
| GHS Signalord | Faran |
| H226, H302, H312, H332, H360 | |
| P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+312, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P308+313, P312, P322, P330, P363, P370+378 | |
| NFPA 704 (branddiamant) | |
| Flampunkt | 39 °C (102 °F; 312 K) |
| Explosionsgränser | 1.8%-14% |
| Dödlig dos eller koncentration (LD, LC): | |
|
LDLo (lägsta publicerade)
|
2370 mg/kg (råtta, oral) 890 mg/kg (kanin, oral) 1480 mg/kg (mus, oral) 950 mg/kg (marsvin, oralt) |
|
LC50 (mediankoncentration)
|
1480 ppm (mus, 7 timmar) |
| NIOSH (amerikanska gränsvärden för hälsoexponering): | |
|
PEL (tillåtet)
|
TWA 25 ppm (80 mg/m3) |
|
REL (rekommenderat)
|
TWA 0.1 ppm (0.3 mg/m3) |
|
IDLH (Omedelbar fara)
|
200 ppm |
|
Med undantag för när annat anges, anges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C , 100 kPa).
|
|
 verifiera (vad är   ?) |
|
| Infobox referenser | |
C
2H
5O+
+ CH
3OH → C
3H
😯
2 + H+
2-Metoxietanol används som lösningsmedel för många olika ändamål, till exempel för lacker, färgämnen och hartser. Det används också som en tillsats i avisningslösningar för flygplan. Inom metallorganisk kemi används den vanligen för syntesen av Vaskas komplex och besläktade föreningar som t.ex. carbonylklorhydridotris(trifenylfosfin)ruthenium (II). Under dessa reaktioner fungerar alkoholen som en källa till hydrid och kolmonoxid.
2-metoxietanol är giftigt för benmärg och testiklar. Arbetstagare som utsätts för höga halter riskerar att drabbas av granulocytopeni, makrocytisk anemi, oligospermi och azoospermi.
Methoxyetanolen omvandlas av alkoholdehydrogenas till metoxiättiksyra som är det ämne som orsakar de skadliga effekterna. Både etanol och acetat har en skyddande effekt. Metoxiacetatet kan gå in i Krebscykeln där det bildar metoxikitrat.