2-hydroxibutyrsyra

2-hydroxibutyrsyra, även känd som alfa-hydroxibutyrat och α-hydroxibutyrat, är en hydroxibutyrsyra med hydroxylgruppen på det kol som gränsar till karboxylen. Det är en chiral förening med två enantiomerer, D-2-hydroxibutyrsyra och L-2-hydroxibutyrsyra.

• 

  (R)-2-hydroxibärsyra

• 

  (S)-.2-hydroxibärsyra

2-hydroxibärsyra

Namn
IUPAC-namn 2-hydroxibutansyra
Andra namn alpha-hydroxybutyrat
Identifierare
	565-70-8
3D-modell (JSmol)
ChEBI	CHEBI:1148
ChEMBL	ChEMBL567588
ChemSpider	10792
	ECHA InfoCard	100.009.079
MeSH	2-hydroxybutyric+acid
PubChem CID
CompTox Dashboard (EPA)
InChI=1S/C4H8O3/c1-2-3(5)4(6)7/h3,5H,2H2,1H3,(H,6,7) Nyckel: UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H8O3/c1-2-3-3(5)4(6)7/h3,5H,2H2,1H3,(H,6,7) Nyckel: AFENDNXGAFYKQO-UHFFFAOYAH
CCC(O)C(=O)O O=C(O)C(O)CC
Egenskaper
	C4H8O3
Molarmassa	104.105 g-mol-1
Relaterade föreningar
Andra anjoner		hydroxibutyrat
Relaterade karboxylsyror	propionsyra mjölksyra 3-hydroxipropionsyra malonsyra mörsyra hydroxipentansyra
Relaterade föreningar	erytros threos 1,2-butandiol 1,3-butandiol 2,3-butandiol 1,4-butandiol
Med undantag för när annat anges anges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C , 100 kPa).
verifiera (vad är ?)
Infoboxreferenser

2-Hydroxybutyrat, den konjugerade basen av 2-hydroxibutyrsyra, produceras i däggdjursvävnader (främst levervävnader) som kataboliserar L-treonin eller syntetiserar glutation. Oxidativ stress eller avgiftningskrav kan dramatiskt öka hastigheten för hepatisk glutationssyntes. Under sådana metaboliska stressförhållanden blir tillgången på L-cystein för glutationssyntesen begränsad, vilket innebär att homocystein omdirigeras från transmetyleringsvägen för att bilda metionin till transsulfureringsvägen för att bilda cystationin. 2-hydroxibutyrat frigörs som biprodukt när cystationin klyvs till cystein som införlivas i glutation. Kroniska förskjutningar i hastigheten för glutationssyntesen kan återspeglas av urinutsöndringen av 2-hydroxybutyrat.

α-hydroxybutyrat kan vara användbart som en tidig indikator för insulinresistens hos icke-diabetiker. Dessutom förutsäger förhöjt α-hydroxybutyrat i serum försämrad glukostolerans.