Richard a fost fiul lui Gilbert de Clare, primul conte de Pembroke și al lui Isabel de Beaumont. Tatăl lui Richard a murit în jurul anului 1148, când acesta avea aproximativ 18 ani, iar Richard a moștenit titlul de „conte de Strigoil” conte de Pembroke. Este probabil ca acest titlu să nu fi fost recunoscut la încoronarea lui Henric al II-lea în 1154. În calitate de fiu al primului „conte”, el a succedat la moșiile tatălui său în 1148, dar a fost privat de acest titlu de către regele Henric al II-lea al Angliei în 1154 pentru că a luat partea regelui Ștefan al Angliei împotriva mamei lui Henric, împărăteasa Matilda. De fapt, Richard a fost numit de contemporanii săi Contele Striguil, pentru stăpânirea sa de marinar de Striguil, unde avea o fortăreață într-un loc numit astăzi Chepstow, în Monmouthshire, pe râul Wye. El a văzut o oportunitate de a-și inversa ghinionul în 1168, când l-a întâlnit pe Diarmait Mac Murchada, regele destituit al Leinsterului.
Deposedarea regelui de LeinsterEdit
În 1167, Diarmait Mac Murchada a fost deposedat de Regatul Leinster de către Înaltul Rege al Irlandei – Ruaidrí Ua Conchobair. Motivele deposedării au fost că Mac Murchada a răpit-o, în 1152, pe Dervorgilla, soția regelui de Breifne, Tiernan O’Rourke (irlandez: Tighearnán Ua Ruairc). Pentru a-și recupera regatul, Mac Murchada a solicitat ajutorul regelui Angliei – Henric al II-lea. Regele detronat s-a îmbarcat spre Bristol de lângă Bannow la 1 august 1166. L-a întâlnit pe Henric în Aquitania în toamna anului 1166. Henric nu l-a putut ajuta în acest moment, dar a oferit o scrisoare de consolare pentru susținătorii de bunăvoie ai cauzei lui Mac Murchada în regatul său. Cu toate acestea, după ce s-a întors în Țara Galilor, nu a reușit să adune nicio forță la steagul său. În cele din urmă s-a întâlnit cu contele de Striguil (poreclit „Strongbow”) și cu alți baroni din Marșurile galeze. Mac Murchada a ajuns la o înțelegere cu Richard de Clare: pentru ajutorul acordat de conte cu o armată în primăvara următoare, acesta o putea avea pe Aoife, fiica cea mare a lui Mac Murchada, în căsătorie și succesiunea la Leinster. Întrucât aprobarea sau licența lui Henric pentru Mac Murchada era una generală, contele de Striguil a considerat prudent să obțină consimțământul specific al lui Henric pentru a călători în Irlanda: a așteptat doi ani pentru a face acest lucru. Licența pe care a obținut-o a fost aceea de a-l ajuta pe Mac Murchada în recuperarea regatului său de Leinster.
Reîntregirea LeinsteruluiEdit
Mac Murchada și Richard de Clare au strâns o armată mare, care includea arcași galezi și au aranjat ca Raymond FitzGerald (cunoscut și ca Raymond le Gros) să o conducă. Forța a cucerit orașele ostășești Wexford, Waterford și Dublin în succesiune rapidă între 1169 și 1170. Cu toate acestea, Richard de Clare nu a făcut parte din primul grup invadator și a sosit mai târziu, în august 1170.
În mai 1171, Diarmait Mac Murchada a murit, iar fiul său, Donal MacMurrough-Kavanagh (irlandez: Domhnall Caemanach mac Murchada), a revendicat regatul Leinster în conformitate cu drepturile sale conform Legilor Brehon. Richard de Clare a revendicat, de asemenea, regatul în dreptul soției sale. În această perioadă, Strongbow l-a trimis pe unchiul său, Hervey de Montmorency, într-o ambasadă la Henric al II-lea. Acest lucru era necesar pentru a-l liniști pe rege, care devenea din ce în ce mai revoltat de puterea crescândă a contelui. La întoarcerea sa, de Montmorency a transmis condițiile regelui – returnarea pământurilor lui Richard de Clare în Franța, Anglia și Țara Galilor, precum și lăsarea acestuia în posesia pământurilor sale irlandeze. În schimb, Richard de Clare a predat regelui englez Dublin, Waterford și alte cetăți. Intervenția lui Henric a avut succes și atât seniorii galici, cât și cei normanzi din sudul și estul Irlandei i-au acceptat domnia; Richard de Clare a fost, de asemenea, de acord să-l ajute pe Henric al II-lea în războiul său viitor din Franța.
Henric a trecut în Irlanda în octombrie 1172 și a rămas în Irlanda șase luni. El și-a pus proprii oameni în aproape toate locurile importante, Richard păstrând doar Kildare. În 1173, Richard a mers în persoană în Franța pentru a-l ajuta pe Henric al II-lea în timpul rebeliunii fiilor săi, fiind reinstalat în Leinster ca recompensă. În 1174 a avansat în Connaught și a fost sever înfrânt, dar ulterior Raymond FitzGerald i-a restabilit supremația în Leinster.
.