Diclorofenolindofenol

2,6-Diclorofenolindofenol (DCPIP, DCIP sau DPIP) este un compus chimic utilizat ca colorant redox. Când este oxidat, DCPIP este albastru cu o absorbție maximă la 600 nm; când este redus, DCPIP este incolor.

.

Diclorofenolindofenol

.
Nume
Denumire IUPAC 2,6-Dicloro-4-ciclohexa-2,5-dien-1-one
Alte denumiri Dicloroindofenol (); 2,6-Diclorofenolindofenol; 2,6-Dicloroindofenol; 2,6-Dichloro-4–2,5-ciclohexadien-1-one
Identificatori
	956-48-9
Model 3D (JSmol)
Abbreviații	DCPIP, DCIP, DPIP
ChEBI	CHEBI:945
ChEMBL	ChEMBL500871
ChemSpider
ECHA InfoCard	100.012.254
EC Number		213-479-8
KEGG	C00102
PubChem CID
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
InChI=1S/C12H7Cl2NO2/c13-10-5-8(6-11(14)12(10)17)15-7-1-3-9(16)4-2-7/h1-6,16H Key: CCBICDLDLNWJRFPO-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C12H7Cl2NO2/c13-10-5-8(6-11(14)12(10)17)15-7-1-3-9(16)4-2-7/h1-6,16H Key: CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYAL
Cl\C2=CC(=N/c1ccc(O)cc1)/C=C(/Cl)C2=O .
Proprietăți
	C12H7Cl2NO2
Masa molară	268.09 g-mol-1
Pericole
Pictogramele GHS
GHS Cuvânt semnal	Atenție
	H302, H315, H319, H335
	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Cu excepția cazurilor în care se menționează altfel, datele sunt date pentru materiale în starea lor standard (la 25 °C , 100 kPa).
verificați (ce este ?)
Referințe infobox

DCPIP poate fi folosit pentru a măsura rata de fotosinteză. Face parte din familia reactivilor Hill. Atunci când este expus la lumină într-un sistem fotosintetic, colorantul este decolorat prin reducere chimică. DCPIP are o afinitate mai mare pentru electroni decât ferredoxina, iar lanțul fotosintetic de transport al electronilor poate reduce DCPIP ca substitut pentru NADP+, care este în mod normal purtătorul final de electroni în fotosinteză. Pe măsură ce DCPIP este redus și devine incolor, creșterea rezultată a transmitanței luminii poate fi măsurată cu ajutorul unui spectrofotometru.

DCPIP poate fi, de asemenea, utilizat ca indicator pentru vitamina C. Dacă este prezentă vitamina C, care este un bun agent reducător, colorantul albastru, care devine roz în condiții acide, este redus la un compus incolor de către acidul ascorbic. Această reacție este o reacție redox: vitamina C (acidul ascorbic) este oxidată în acid dehidroascorbic, iar DCPIP este redus la compusul incolor DCPIPH2

DCPIP (albastru) + H+ → DCPIPH (roz) DCPIPH (roz) DCPIPH (roz) + vitamina C → DCPIPH2 (incolor)

În această titrare, când tot acidul ascorbic din soluție a fost consumat, nu vor mai fi electroni disponibili pentru a reduce DCPIPH și soluția rămâne roz datorită DCPIPH. Punctul final este o culoare roz care persistă timp de 10 secunde sau mai mult, dacă nu există suficient acid ascorbic pentru a reduce tot DCPIPH. Experimentele farmacologice sugerează că DCPIPH poate servi ca un chimioterapic pro-oxidant care vizează celulele canceroase umane într-un model animal de melanom uman; moartea celulelor canceroase indusă de DCPIPH are loc prin epuizarea glutationului intracelular și creșterea stresului oxidativ.

.