Nume | ||
---|---|---|
Denumire IUPAC
Acidul (2,4,5-triclorofenoxi)acetic
|
||
Alte denumiri
2,4,5-Triclorofenoxiacetic acid
2,4,5-T Trioxonă |
||
Identificatori | ||
|
||
Model 3D (JSmol)
|
||
ChEBI |
|
|
ChEMBL |
|
|
ChemSpider |
|
|
ECHA InfoCard | 100.002.068 | |
KEGG |
|
|
Numărul RTECS |
|
|
UNII |
|
|
. CompTox Dashboard (EPA)
|
||
|
||
. |
||
Proprietăți | ||
C8H5Cl3O3 | ||
Masă molară | 255.48 g/mol | |
Aparență | Solid cristalin alb-deschis până la galben | |
Odor | inodor | |
Densitate | 1.80 g/cm3, 20 °C | |
Punctul de topire | 154 până la 158 °C (309 până la 316 °F; 427 până la 431 K) | |
punctul de fierbere | se descompune | |
238 mg/kg (30 °C) | ||
Presiune de vapori | 1×10-7 mmHg | |
Pericole | ||
R-fraze (învechite) | 22-36/37/38/38-50/53 | |
Fraze S (învechite) | 24-60-61 | |
Dosă sau concentrație letală (LD, LC): | ||
LD50 (doza mediană)
|
381 mg/kg (cobai, oral) 300 mg/kg (șobolan, oral) 425 mg/kg (hamster, oral) 242 mg/kg (șoarece, oral) |
|
NIOSH (limite de expunere pentru sănătate în SUA): | ||
: | ||
PEL (Permisibil)
|
TWA 10 mg/m3 | |
REL (Recomandat)
|
TWA 10 mg/m3 | |
IDLH (Pericol imediat)
|
250 mg/m3 | |
Compuși înrudiți | ||
Compuși înrudiți
|
2,4-D
auxin |
|
Cu excepția cazului în care se menționează altfel, datele sunt date pentru materiale în starea lor standard (la 25 °C , 100 kPa).
|
||
verificați (ce este ?) | ||
Referințe infobox | ||
Acidul 2,4,5-triclorofenoxiacetic (cunoscut și sub numele de 2,4,5-T), o auxină sintetică, este un erbicid pe bază de acid clorofenoxiacetic utilizat pentru defoliarea plantelor cu frunze largi. A fost dezvoltat la sfârșitul anilor 1940 și a fost utilizat pe scară largă în industria agricolă până când a fost eliminat treptat, începând cu sfârșitul anilor 1970, din cauza preocupărilor legate de toxicitate. Agentul Portocaliu, un defoliant folosit de britanici în Urgența din Malaezia și de SUA în Războiul din Vietnam, era format în părți egale din 2,4,5-T și 2,4-D (acid 2,4-diclorofenoxiacetic). 2,4,5-T în sine este toxic, cu un NOAEL de 3 mg/kg/zi și un LOAEL de 10 mg/kg/zi. În plus, procesul de fabricare a 2,4,5-T contaminează această substanță chimică cu urme de 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxină (TCDD). TCDD este un poluant organic persistent cancerigen cu efecte pe termen lung asupra mediului. Cu un control adecvat al temperaturii în timpul producției de 2,4,5-T, nivelurile de TCDD pot fi menținute la aproximativ 0,005 ppm. Înainte ca riscul TCDD să fie bine înțeles, primele instalații de producție nu aveau un control adecvat al temperaturii, iar loturile individuale testate ulterior s-au dovedit a avea până la 60 ppm de TCDD.
În 1970, Departamentul de Agricultură al Statelor Unite a oprit utilizarea 2,4,5-T pe toate culturile alimentare, cu excepția orezului, iar în 1985, EPA a pus capăt tuturor utilizărilor rămase în SUA ale acestui erbicid. În Canada, utilizarea și vânzarea de 2,4,5-T a fost interzisă după 1985. Comerțul internațional cu 2,4,5-T este restricționat prin Convenția de la Rotterdam. De atunci, 2,4,5-T a fost înlocuit în mare parte cu dicamba și triclopir.
Nu se cunosc efectele asupra sănătății umane ale 2,4,5-T la doze mici în mediu sau la niveluri biomonitorizate din expuneri mici în mediu. Supradozele intenționate și expunerile profesionale neintenționate la doze mari de erbicide clorofenoxi-acid au avut ca rezultat slăbiciune, cefalee, amețeli, greață, dureri abdominale, miotonie, hipotensiune, leziuni renale și hepatice și neuropatie întârziată. Cometabolismul 2,4,5-T este posibil pentru a produce 3,5-diclorocatecol care, la rândul său, poate fi degradat de bacteriile Pseudomonas.IARC consideră că grupul de substanțe chimice din categoria acizilor clorofenoxiacetici este posibil cancerigen pentru oameni. În 1963, un recipient de producție pentru 2,4,5-T a explodat în fabrica Philips-Duphar din Olanda. Șase muncitori care au curățat după aceea s-au intoxicat grav și au dezvoltat cloracnee. După doisprezece ani, patru dintre cei șase agenți de curățenie au murit.
.