Acidul 2-hidroxibutiric, cunoscut și sub numele de alfa-hidroxibutirat și α-hidroxibutirat, este un acid hidroxibutiric cu grupa hidroxil pe carbonul adiacent carboxilului. Este un compus chiral care are doi enantiomeri, acidul D-2-hidroxibutiric și acidul L-2-hidroxibutiric.
-
acidul (R)-2-hidroxibutiric
-
(S)-(S)-.Acidul 2-hidroxibutiric
 |
||
 |
||
| Nume | ||
|---|---|---|
| Denumire IUPAC
Acidul 2-hidroxibutanoic
|
||
| Alte denumiri
alfa-hidroxibutirat
|
||
| Identificatori | ||
|
||
|
Model 3D (JSmol)
|
||
| ChEBI |
|
|
| ChEMBL |
|
|
| ChemSpider |
|
|
| ECHA InfoCard | 100.009.079  |
|
| MeSH | 2-hidroxibutiric+acid | |
|
PubChem CID
|
||
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
||
|
||
. |
||
| Proprietăți | ||
| C4H8O3 | ||
| Masa molară | 104.105 g-mol-1 | |
| Compuși înrudiți | ||
|
Alți anioni
|
hidroxibutirat | |
|
Acizi carboxilici înrudiți
|
acid propionic acid lactic 3-.hidroxipropionic acidmalonic acidul butiric acidul hidroxipentanoic |
|
|
Compuși înrudiți
|
eritroză treoză 1,2-butandiol 1,3-butandiol 2,3-butandiol 1,4-butandiol |
|
|
Cu excepția cazului în care se menționează altfel, datele sunt date pentru materiale în starea lor standard (la 25 °C , 100 kPa).
|
||
 verificați (ce este   ?) |
||
| Referințe infobox | ||
2-Hidroxibutiratul, baza conjugată a acidului 2-hidroxibutiric, este produs în țesuturile mamiferelor (în principal hepatice) care catabolizează L-treonina sau sintetizează glutationul. Stresul oxidativ sau solicitările de detoxifiere pot crește dramatic rata de sinteză hepatică a glutationului. În astfel de condiții de stres metabolic, rezervele de L-cisteină pentru sinteza glutationului devin limitative, astfel încât homocisteina este deviată din calea de transmetilare care formează metionina în calea de transsulfurare care formează cistationina. 2-Hidroxibutiratul este eliberat ca produs secundar atunci când cistationina este scindată în cisteină care este încorporată în glutation. Modificările cronice ale ratei de sinteză a glutationului pot fi reflectate prin excreția urinară de 2-hidroxibutirat.
α-hidroxibutiratul poate fi util ca indicator precoce al rezistenței la insulină la subiecții non-diabetici. Mai mult, α-hidroxibutiratul seric ridicat prezice înrăutățirea toleranței la glucoză.