Acetonilacetonă Proprietăți chimice, utilizări, producție
Sinteză
2,5-Hexanedionă a fost preparată în mai multe moduri. O metodă obișnuită implică hidroliza 2,5-dimetilfuranului, un heterociclu derivat din glucoză.
Mecanism de toxicitate
Identificarea 2,5-hexanedionei ca principal metabolit neurotoxic al n-hexanului a decurs rapid după descoperirea sa ca metabolit urinar. S-a constatat că 2,5-hexanedionul produce o polineuropatie care nu se poate distinge de n-hexan. 2,5-Hexanedionul este de multe ori mai puternic decât n-hexanul, compusul de origine, în ceea ce privește producerea neurotoxicității la animalele de laborator. Se pare că neurotoxicitatea 2,5-hexanedionei rezidă în structura γ-dicetonică a acesteia, deoarece 2,3-, 2,4-hexanedione și 2,6-heptanedione nu sunt neurotoxice, în timp ce 2,5-heptanedione și 3,6-octanedione și alte γ-dicetone sunt neurotoxice.
Proprietăți chimice
lichid incolor până la galben pal
Utilizări
Este metabolitul implicat în neurotoxicitatea n-hexanului.
Definition
ChEBI: O dicetonă care este substituită în hexan cu grupe oxo în pozițiile 2 și 5. Este un metabolit toxic al hexanului și al 2-hexanonei
Sinteză Referință(e)
Canadian Journal of Chemistry, 59, p. 945, 1981 DOI: 10.1139/v81-137
Journal of the American Chemical Society, 105, p. 7200, 1983 DOI: 10.1021/ja00362a047
Tetrahedron Letters, 15, p. 4149, 1974
Descriere generală
Lichid limpede, incolor până la chihlimbar, cu un miros aromat dulce.
Aer & Apă Reacții
Foarte inflamabil. Solubil în apă.
Profil de reactivitate
Acetonilacetona este incompatibilă cu agenții oxidanți. Acetonilacetona este, de asemenea, incompatibilă cu bazele puternice și cu agenții reducători puternici.
Pericol de incendiu
Acetonilacetona este combustibil.
Metode de purificare
Se purifică prin dizolvare în Et2O, agitare cu K2CO3 (un sfert din greutatea dionei), filtrare, uscare pe Na2SO4 anhidru (nu pe CaCl2), filtrare din nou, evaporare a filtratului și distilare în vid. Se redistilează apoi printr-o coloană Vigreux de 30 cm (p 11, temperatură de 150o în baie de ulei). Este miscibil cu H2O și EtOH. Dioxima are m 137o (plăci din *C6H6), monoximă are b 130o/11mm, iar 2,4-dinitrofenilhidrazona are m 210-212o (ace roșii din EtOH). Formează complecși cu multe metale.