2,6-Lutidină Proprietăți chimice, utilizări, producție
Proprietăți chimice
Lichid uleios incolor, punct de topire-5,8 ℃, punct de fierbere 144℃（139-141℃，145.6-145,8℃）, densitate 0,9252（20/4℃）, indice de refracție 1,4977, punct de inflamabilitate 33℃, solubil în dimetilformamidă, tetrahidrofuran, apă rece, apă caldă, etanol și eter, cu miros mixt de piridină și mentă.
Utilizare
2,6-Lutidina este utilizată pe scară largă în sinteza organică ca materie primă și solvent. În industria farmaceutică, poate fi utilizată pentru producerea de piridinolcarbamat antiaterosclerotic. De asemenea, poate fi utilizată pentru producerea de acetat de cortizon, hidrocortizon, niacină, lobelină și iodură de stilbaziu, care este un antihelmintic și eficient pentru viermele, fasciolopsis buski, biciul, oxiurii și așa mai departe. În plus, 2,6-Lutidina poate fi utilizată ca un auxiliar pentru pesticide, coloranți, vopsire și imprimare și utilizată ca accelerator de rășină și cauciuc, intermediar al stabilizatorului de ulei fierbinte. Poate fi oxidat pentru a produce acid dimetilpiridinic, care poate fi utilizat ca stabilizator pentru peroxidul de hidrogen și acidul acetic și utilizat pentru a sintetiza lobelidina. 2,6-Lutidina este utilizată ca diverse tipuri de esențe de nuci și esențe tipice de cacao, cafea, carne, pâine și legume. De asemenea, este utilizată pentru a sintetiza medicamente pentru tratamentul și primul ajutor pentru hipertensiune arterială.
Preparare
2,6-Lutidina se obține prin separarea β-metilpiridinei, care este un produs reciclat al subprodusului de cocsificare a cărbunelui.
Categoria
lichid inflamabil
Gradul de toxicitate
înalt toxic
Toxicitate acută
orală – șobolan LD50: 400mg/kg
Caracteristicile de pericol de inflamabilitate
inflamabil în caz de incendiu, temperatură ridicată și oxidant, eliberând oxizi de azot toxici în caz de căldură.
Stocare
Depozit ventilat și uscat, cu temperatură scăzută, separat de acizi.
Agenți de stingere a incendiilor
Pulbere uscată, nisip uscat, dioxid de carbon, spumă.
Proprietăți chimice
Lichid incolor până la galben
Proprietăți chimice
2,6-Dimetilpiridina are un miros puternic și difuz de mentă-tartristică. A fost, de asemenea, descrisă ca având mirosul de piridină și mentă
Omogenitate
S-a raportat că se găsește în pâine, ceai, ulei de mentă, brânzeturi, pui, carne de vită, carne de porc, bere, sherry, whisky, cacao, cafea, ceai, fulgi de ovăz, tărâțe de orez, hrișcă și malț.
Utilizări
Se izolează din fracțiunea de bază a gudronului de huilă. Un compus semivolatile din tutun.
Definiție
ChEBI: Un membru al clasei de metilpiridine care este piridina purtând substituenți metil în pozițiile 2 și 6.
Valorile de prag ale gustului
Caracteristicile gustului la 20 ppm: gust de nucă, cafea, cacao, mucegai, drojdie și carne
Referințe de sinteză
Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p. 214, 1943
Tetrahedron Letters, 17, p. 383, 1976 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9
Descriere generală
Lichid incolor cu miros de mentă. Punct de aprindere 92°F. Mai puțin dens decât apa. Vapori mai grei decât aerul. Produce oxizi de azot toxici în timpul arderii. Folosit la fabricarea altor substanțe chimice.
Aer & Reacții cu apa
Foarte inflamabil. Solubil în apă.
Profil de reactivitate
2,6-Lutidina neutralizează acizii în reacții exotermice pentru a forma săruri plus apă. Poate fi incompatibilă cu izocianații, substanțele organice halogenate, peroxizii, fenolii (acizi), epoxizii, anhidridele și halogenurile acide. Se poate genera hidrogen gazos inflamabil în combinație cu agenți reducători puternici, cum ar fi hidrurile.
Pericol pentru sănătate
Inhalarea sau contactul cu materialul poate irita sau arde pielea și ochii. Incendiul poate produce gaze iritante, corozive și/sau toxice. Vaporii pot provoca amețeli sau sufocare. Scurgerea apei de control al incendiului sau a apei de diluție poate provoca poluare.
Sinteză chimică
Sinteză din acetoacetat de etil, formaldehidă și amoniac; izolat din fracțiunea bazică a gudronului de cărbune
Metode de purificare
Printre contaminanții probabili se numără 3 și 4-picolina (puncte de fierbere similare). Cu toate acestea, ei sunt eliminați prin utilizarea BF3, cu care reacționează preferențial, prin adăugarea a 4 ml de BF3 la 100 ml de 2,6-lutidină uscată distilată fracționat și redistilarea. Distilarea materialului comercial din AlCl3 (14g la 100mL) poate fi, de asemenea, utilizată pentru a elimina picolinele (și apa). Alternativ, lutidina (100mL) poate fi refluxată cu benzensulfonat de etil (20g) sau p-toluensulfonat de etil (20g) timp de 1 oră, apoi stratul superior se răcește, se separă și se distilează. Distilatul se refluxează cu BaO sau CaH2, apoi se distilează fracționat printr-o coloană de sticlă împachetată în elice. 2,6-Lutidina se poate usca cu KOH sau sodiu sau prin refluxare cu (și distilare din) BaO, înainte de distilare. Pentru purificarea prin intermediul picratului său, 2,6-lutidina, dizolvată în EtOH absolut, este tratată cu un exces de acid picric etanolic cald. Precipitatul se filtrează, se recristalizează din acetonă (pentru a obține m 163-164,5o (166-167o) și se separă între amoniac și CHCl3/eter dietilic. Stratul organic, după spălare cu KOH apos diluat, se usucă cu Na2SO4 și se distilează fracționat. Alternativ, 2,6-lutidina poate fi purificată prin intermediul complexului său de uree, așa cum este descris la 2,3-lutidina. Alte proceduri de purificare includ distilarea azeotropică cu fenol , cristalizarea fracționată prin congelare parțială și cromatografia în fază de vapori folosind o coloană de 180 cm de polietilenglicol-400 (Shell, 5%) pe Embacel (May and Baker) la 100o , cu argon ca gaz purtător. Clorhidratul are m 235-237o, 239o (din EtOH).