2,4,6-Triclorofenol Proprietăți chimice, utilizări, producție
Descriere
2,4,6-Triclorofenolul este un solid incolor până la galben care are un miros puternic asemănător cu cel al fenolului. Se descompune la temperaturi ridicate atunci când este încălzit pentru a produce vapori corozivi și toxici, inclusiv clor și clorură de hidrogen. Este solubil în solvenți organici și parțial solubil în apă.
Anterior, a fost utilizat la fabricarea altor substanțe chimice. Mai mult, a fost folosit și ca antiseptic, pesticid pentru piele, lemn și conservarea cleiului, precum și ca tratament antimucegai. Cu toate acestea, producția de 2,4,6-Triclorofenol a fost întreruptă în America în anii 1980.
Efecte asupra sănătății
Oamenii pot fi expuși la 2,4,6-Triclorofenol prin inhalare și poate provoca alterarea funcțiilor pulmonare, efecte respiratorii și leziuni pulmonare. Mai mult, 2,4,6-triclorofenolul poate irita plămânii și gâtul provocând tuse și respirație șuierătoare. La modelele animale, ingestia de 2,4,6-triclorofenol a provocat o creștere a apariției leucemiei, a limfomului și a cancerului hepatic. Ca atare, 2,4,6-triclorofenolul ar putea fi cancerigen la om.
Contactul poate arde și irita grav ochii și pielea, cu posibile leziuni oculare. Expunerile ridicate pot provoca slăbiciune, neliniște, respirație rapidă, tremurături, tremurături, comă, convulsii sau chiar moarte.
Expunerea extremă la 2,4,6-triclorofenol poate avea un efect devastator asupra unui făt în curs de dezvoltare. Un alt efect pe termen lung la expunerea repetată poate provoca bronșită cu dificultăți de respirație.
Proprietăți chimice
Fulgi galbeni; miros fenolic puternic. Solubil în inetonă, alcool și eter; insolubil în apă. Neinflamabil.
Proprietăți fizice
Ace incolore sau solid galben cu un miros puternic, fenolic, de tip mucegai sau de legume putrezite. La40 °C, cea mai mică concentrație la care a fost detectat un miros a fost de 380 μg/L. La 25 °C, cea mai mică concentrație la care a fost detectat un gust a fost >12 μg/L (Young et al., 1996).
Utilizări
Conservant pentru lemn; dezinfectant; fungicid, erbicid, defoliant.
Utilizări
Fungicid, erbicid, defoliant.
Definiție
ChEBI: Un triclorofenol cu substituenți fenolici pe pozițiile 2, 4 și 6.
Sinteză Referință(e)
The Journal of Organic Chemistry, 24, p. 1523, 1959 DOI: 10.1021/jo01092a034
Aer & Reacții în apă
Insolubil în apă.
Profil de reactivitate
2,4,6-Triclorofenolul este incompatibil cu clorurile acide, anhidridele acide și agenții oxidanți. 2,4,6-Triclorofenolul poate fi transformat în sare de sodiu prin reacție cu carbonat de sodiu. Formează eteri, esteri și săruri prin reacție cu metale și amine. Suferă reacții de substituție, cum ar fi nitrarea, alchilarea, acetilarea și halogenarea. Poate fi hidrolizat prin reacție cu baze la temperaturi și presiuni ridicate. Reacționează cu alcali la temperaturi ridicate.
Pericol pentru sănătate
La animalele de laborator, 2,4,6-triclorofenolul provoacă efecte toxice asupra ficatului și sistemului hematologic și cancer. Nu există informații fiabile în ceea ce privește expunerea și efectele toxice la om.
Pericol de incendiu
Sursele bibliografice indică faptul că 2,4,6-triclorofenolul este neinflamabil.
Profil de siguranță
Cancerigen confirmatcu date experimentale cancerigene. Otrăvire pe cale intraperitoneală. Moderat toxic priningestie și prin contact cu pielea. Un iritant cutanat și sever pentru ochi. Efecte experimentale asupra reproducerii. S-au raportat date privind mutațiile. Când este încălzit până la descompunere, emană vapori toxici de Cl-. Folosit ca agermicid și conservant. A se vedea și CLOROFENOLI.
Carcinogenitate
Se anticipează în mod rezonabil că 2,4,6-triclorofenolul este cancerigen pentru om, pe baza dovezilor suficiente de carcinogenitate din studiile efectuate pe animale de laborator.
Destinația în mediul înconjurător
Biologic. În nămolul activat, numai 0,3% s-a mineralizat în dioxid de carbon după 5 d (Freitag et al.,1985). În nămolul anaerob, 2,4,6-triclorofenolul s-a degradat în 4-clorofenol (Mikesell și Boyd,1985). În cazul în care 2,4,6-triclorofenolul a fost incubat static în întuneric la 25 °C cu extract de drojdie ș i inocul de apă uzată menajeră sedimentată, s-a observat o biodegradare semnificativă cu adaptare rapidă. La concentrații de 5 și 10 mg/L, s-a observat o biodegradare de 96 și, respectiv, 97% după 7 zile (Tabak et al., 1981).
Fotolitic. Dioxidul de titan suspendat într-o soluție apoasă și iradiat cu lumină UV (λ= 365 nm) a transformat 2,4,6-trinitrofenolul în dioxid de carbon la o rată semnificativă (Matthews, 1986).Un randament de dioxid de carbon de 65,8% a fost obținut atunci când 2,4,6-triclorofenolul adsorbit pe silicagel a fost iradiat cu lumină (λ >290 nm) timp de 17 h (Freitag et al., 1985).
Chimic/Fizic. O soluție apoasă care conținea cloramină a reacționat cu 2,4,6-triclorofenolul și a dat următorii produși intermediari după 2 h la 25 °C: 2,6-dicloro-1,4-benzochinonă-4-(N-cloro)imină și 4,6-dicloro-1,2-benzochinonă-2-(N-cloro)imină (Maeda etal., 1987).
Metode de purificare
Se cristalizează fenolul din *benzen, EtOH sau EtOH/apă.