Principalele căi de obținere a nitrobenzaldehidei încep cu nitrarea stirenului și a acidului cinamic, urmată de conversii ale acizilor 2-nitrostyrene și 2-nitrocinnamic rezultați. Cinnamaldehida poate fi, de asemenea, nitrată, de exemplu, într-o soluție de anhidridă acetică în acid acetic, cu randament ridicat în 2-nitrocinnamaldehidă. Acest compus este apoi oxidat în acid 2-nitrocinnamic, care este decarboxilat în 2-nitrostyrene. Grupa vinilică poate fi oxidată în mai multe moduri diferite pentru a obține 2-nitrobenzaldehidă.

Într-un procedeu de sinteză, toluenul este mono-nitrat la temperaturi scăzute în 2-nitrotoluen, aproximativ 58% fiind transformat în izomerul orto, restul formând meta- și para-izomeri. 2-nitrotoluenul poate fi apoi oxidat pentru a obține 2-nitrobenzaldehidă.

Alternativ, 2-nitrotoluenul, așa cum s-a format mai sus, poate fi halogenat la o halogenură de 2-nitrobenzil, urmată de oxidare cu DMSO și bicarbonat de sodiu pentru a obține 2-nitrobenzaldehidă, care este ulterior purificată cu crearea unui produs de adaos de bisulfit.

Nitrarea benzaldehidei produce în cea mai mare parte 3-nitrobenzaldehidă, randamentele fiind de aproximativ 19% pentru izomerul orto-, 72% pentru izomerul meta- și 9% pentru izomerul para. Din acest motiv, nitrarea benzaldehidei pentru a obține 2-nitrobenzaldehida nu este rentabilă.

.

Articles

Lasă un răspuns

Adresa ta de email nu va fi publicată.