2-Metoxinaftalină Proprietăți chimice, utilizări, producție
Descriere
Eterul β-naftilic de metil are un miros intens dulce, floral, care amintește de florile de portocal. Este lipsit de mirosul secundar de naftol. Are un gust dulce, de căpșuni. Poate fi preparat din β-naftol de potasiu și clorură de metil la 300°C; prin metilarea β-naftolului cu sulfat de dimetil sau prin esterificare directă cu alcool metilic.
Proprietăți chimice
Eterul β-naftilic metilic are un miros intens dulce, floral, sugestiv de flori de portocal; nu are miros de naftol. are un gust dulce, de căpșuni
Proprietăți chimice
pulbere albă
Proprietăți chimice
Eterul metil 2-naftilic formează cristale albe (mp73-74°C) cu un miros intens de flori de portocal.
Utilizări
2-Metoxinaftalina este o impuritate a antiinflamatorului nesteroidian Naproxen (N377525).
Preparare
Din β-naftol postasic și clorură de metil la 300°C; prin metilarea β-naftolului cu sulfat de dimetil sau prin esterificare directă cu alcool metilic
Referințe de sinteză
Tetrahedron, 48, p. 6439, 1992 DOI: 10.1016/S0040-4020(01)88233-8
Tetrahedron Letters, 22, p. 3463, 1981 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)81932-8
Sinteză chimică
Prepararea 2-metoxinaftalinei din 2-naftol.
Principiu: Fenolii pot fi metilați pentru a da eteri metilici. Metilarea se poate face fie prin utilizarea diazometanului, fie a sulfatului de dimetil în mediu alcalin.
Reacție:
Procedeu: Se iau 0,5 g de 2-naftol și 0,2 g de NaOH în 5 ml de apă distilată într-un pahar de laborator (25 ml). Se încălzește pe un tifon de sârmă pentru a obține o soluție limpede. Se răcește soluția (10-15°C) și apoi se adaugă 0,35 ml de sulfat de dimetil picătură cu picătură. După terminarea adaosului, se încălzește amestecul timp de o oră la 70-80°C și apoi se răcește. Se filtrează produsul și se spală cu soluție de hidroxid de sodiu 10% și apoi cu apă. Se usucă produsul, se înregistrează randamentul practic și se recristalizează.
Re-cristalizare: Se dizolvă produsul brut într-o cantitate minimă de alcool etilic într-un pahar de laborator prin încălzire pe baie de apă. Se filtrează soluția fierbinte și se răcește filtratul. Se filtrează cristalele albe ale produsului. Se usucă și se înregistrează punctul de topire și TLC (folosind toluen ca solvent).
Metode de purificare
Distilați eterul fracționat în vid. Cristalizați-l din EtOH absolut, EtOH apos, *C6H6, eter pet sau n-heptan și uscați-l sub vid într-un pistol Abderhalden sau distilați-l in vacuo. Picratul are m 118o (din EtOH sau CHCl3).