2-Metoxinaftalină Proprietăți chimice, utilizări, producție

Descriere

Eterul β-naftilic de metil are un miros intens dulce, floral, care amintește de florile de portocal. Este lipsit de mirosul secundar de naftol. Are un gust dulce, de căpșuni. Poate fi preparat din β-naftol de potasiu și clorură de metil la 300°C; prin metilarea β-naftolului cu sulfat de dimetil sau prin esterificare directă cu alcool metilic.

Proprietăți chimice

Eterul β-naftilic metilic are un miros intens dulce, floral, sugestiv de flori de portocal; nu are miros de naftol. are un gust dulce, de căpșuni

Proprietăți chimice

pulbere albă

Proprietăți chimice

Eterul metil 2-naftilic formează cristale albe (mp73-74°C) cu un miros intens de flori de portocal.

Utilizări

2-Metoxinaftalina este o impuritate a antiinflamatorului nesteroidian Naproxen (N377525).

Preparare

Din β-naftol postasic și clorură de metil la 300°C; prin metilarea β-naftolului cu sulfat de dimetil sau prin esterificare directă cu alcool metilic

Referințe de sinteză

Tetrahedron, 48, p. 6439, 1992 DOI: 10.1016/S0040-4020(01)88233-8
Tetrahedron Letters, 22, p. 3463, 1981 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)81932-8

Sinteză chimică

Prepararea 2-metoxinaftalinei din 2-naftol.
Principiu: Fenolii pot fi metilați pentru a da eteri metilici. Metilarea se poate face fie prin utilizarea diazometanului, fie a sulfatului de dimetil în mediu alcalin.
Reacție:
Prepararea 2-metoxinaftalinei din 2-naftol
Procedeu: Se iau 0,5 g de 2-naftol și 0,2 g de NaOH în 5 ml de apă distilată într-un pahar de laborator (25 ml). Se încălzește pe un tifon de sârmă pentru a obține o soluție limpede. Se răcește soluția (10-15°C) și apoi se adaugă 0,35 ml de sulfat de dimetil picătură cu picătură. După terminarea adaosului, se încălzește amestecul timp de o oră la 70-80°C și apoi se răcește. Se filtrează produsul și se spală cu soluție de hidroxid de sodiu 10% și apoi cu apă. Se usucă produsul, se înregistrează randamentul practic și se recristalizează.
Re-cristalizare: Se dizolvă produsul brut într-o cantitate minimă de alcool etilic într-un pahar de laborator prin încălzire pe baie de apă. Se filtrează soluția fierbinte și se răcește filtratul. Se filtrează cristalele albe ale produsului. Se usucă și se înregistrează punctul de topire și TLC (folosind toluen ca solvent).

Metode de purificare

Distilați eterul fracționat în vid. Cristalizați-l din EtOH absolut, EtOH apos, *C6H6, eter pet sau n-heptan și uscați-l sub vid într-un pistol Abderhalden sau distilați-l in vacuo. Picratul are m 118o (din EtOH sau CHCl3).

Articles

Lasă un răspuns

Adresa ta de email nu va fi publicată.