Richard var søn af Gilbert de Clare, 1. jarl af Pembroke og Isabel de Beaumont. Richards far døde omkring 1148, da han var ca. 18 år gammel, og Richard arvede titlen ‘greve af Strigoil’ jarl af Pembroke. Det er sandsynligt, at denne titel ikke blev anerkendt ved Henrik II’s kroning i 1154. Som søn af den første ‘earl’ overtog han sin fars ejendomme i 1148, men blev frataget titlen af kong Henrik II af England i 1154 for at have taget parti for kong Stefan af England mod Henrys mor, kejserinde Matilda. Richard blev faktisk af sine samtidige kaldt grev Striguil på grund af sit marcherende herredømme Striguil, hvor han havde en fæstning ved et sted, der nu hedder Chepstow, i Monmouthshire ved floden Wye. Han så en mulighed for at vende sin uheldige situation i 1168, da han mødte Diarmait Mac Murchada, den afsatte konge af Leinster.
Fratagelse af kongen af LeinsterRediger
I 1167 blev Diarmait Mac Murchada frataget kongeriget Leinster af den irske højkonge – Ruaidrí Ua Conchobair. Begrundelsen for fratagelsen var, at Mac Murchada i 1152 havde bortført Dervorgilla, hustruen til kongen af Breifne, Tiernan O’Rourke (irsk: Tighearnán Ua Ruairc). For at genvinde sit kongerige bad Mac Murchada om hjælp fra kongen af England – Henrik II. Den afsatte konge tog af sted til Bristol fra nær Bannow den 1. august 1166. Han mødte Henrik i Aquitanien i efteråret 1166. Henry kunne ikke hjælpe ham på dette tidspunkt, men gav et trøsterbrev til villige tilhængere af Mac Murchadas sag i hans kongerige. Efter sin tilbagevenden til Wales lykkedes det ham imidlertid ikke at samle nogen styrker til sit standar. Han mødte til sidst greven af Striguil (med tilnavnet “Strongbow”) og andre baroner fra de walisiske marcher. Mac Murchada indgik en aftale med Richard de Clare: for jarlens hjælp med en hær det følgende forår kunne han få Aoife, Mac Murchadas ældste datter, i ægteskab og arvefølgen til Leinster. Da Henrys godkendelse eller tilladelse til Mac Murchada var generel, fandt greven af Striguil det klogt at indhente Henrys specifikke samtykke til at rejse til Irland: han ventede to år med at gøre dette. Den tilladelse, han fik, var at hjælpe Mac Murchada med at genvinde sit kongerige Leinster.
Genindtagelsen af LeinsterRediger
Mac Murchada og Richard de Clare samlede en stor hær, som omfattede walisiske bueskytter, og sørgede for, at Raymond FitzGerald (også kendt som Raymond le Gros) skulle lede den. Styrken indtog de østmanske byer Wexford, Waterford og Dublin i hurtig rækkefølge mellem 1169 og 1170. Richard de Clare var dog ikke med i den første invasionsstyrke og ankom senere, i august 1170.
I maj 1171 døde Diarmait Mac Murchada, og hans søn, Donal MacMurrough-Kavanagh (irsk: Domhnall Caemanach mac Murchada), gjorde krav på kongeriget Leinster i overensstemmelse med sine rettigheder i henhold til Brehon-lovgivningen. Richard de Clare gjorde også krav på kongedømmet i sin kones ret. På dette tidspunkt sendte Strongbow sin onkel, Hervey de Montmorency, på en ambassade til Henrik II. Dette var nødvendigt for at berolige kongen, som var ved at blive utilfreds over grevens voksende magt. Efter sin hjemkomst overbragte de Montmorency kongens betingelser – tilbagelevering af Richard de Clares landområder i Frankrig, England og Wales samt at han skulle beholde sine irske landområder. Til gengæld overgav Richard de Clare Dublin, Waterford og andre fæstninger til den engelske konge. Henriks indgriben var vellykket, og både de gæliske og normanniske herremænd i det sydlige og østlige Irland accepterede hans styre; Richard de Clare indvilligede også i at hjælpe Henrik II i hans kommende krig i Frankrig.
Henrik krydsede over til Irland i oktober 1172 og blev i Irland i seks måneder. Han satte sine egne mænd ind på næsten alle de vigtige steder, Richard beholdt kun Kildare. I 1173 tog Richard personligt til Frankrig for at hjælpe Henrik 2. under hans sønners oprør, og han blev som belønning genindsat i Leinster. I 1174 rykkede han frem til Connaught og blev alvorligt besejret, men efterfølgende genetablerede Raymond FitzGerald hans overherredømme i Leinster.