O gerente do setor de ativos negativos da revista Life, Walter Mitty (Ben Stiller), trabalha há dezesseis anos na revista e tem uma vida tediosa, não indo a lugar algum, mas da sua casa para o seu trabalho e vice-versa. Ele é um escapista, sonhando acordado em um mundo de fantasia muitas vezes ao dia. Walter tem um fraquinho pela recém-contratada Cheryl Melhoff, mas ele é tímido demais para convidá-la para um encontro e está tentando contatá-la através de encontros on-line. A revista está se preparando para lançar a última edição impressa e o repugnante gerente de transição Ted Hendricks está preparando um inevitável downsizing nos próximos dias. Walter tem sido a ligação entre a revista e o misterioso fotógrafo independente Sean O’Connell, que lhe enviou um pacote de negativos e uma carteira como presente para o seu trabalho. Sean também sugere à gerência sênior o uso de negativos 25 para a capa da última edição. No entanto, Walter não consegue encontrar o negativo que falta. Walter não tem meios para contactar Sean e encontra uma pista de que ele possa estar na Greeland. Ele decide viajar para a Greeland para localizar Sean no início de uma aventura inacreditável.