Foi em 1947 quando o pugilista irlandês-americano conseguiu lutar com Sugar Ray Robinson, o campeão mundial de pesos-pesados Welterweight. Deve ser mencionado que há pessoas como eu que consideram Sugar Ray Robinson um dos dez melhores boxeadores de todos os tempos. Se você tiver uma chance, veja o carretel de destaque KO que eu coloquei neste posto. Quando o Sugar Ray se fechou sobre si, ele soltou uma impiedosa rocha dura de tiros que acabou de separar as pessoas.
Em 25 de Setembro de 1947, durante uma partida com o Sugar Ray, o Doyle ficou para trás em todas as primeiras seis rondas e conseguiu atordoar o Sugar Ray na sétima e oitava ronda. Um sólido gancho de esquerda na rodada seguinte colocou Doyle para fora. Ele estava inconsciente no camarim e foi levado para o Hospital Beneficente St Vincent em Cleveland. Ele nunca recuperou a consciência. Já agora, já tinha recebido traumas de cabeça em jogos anteriores. Wil Haygood , o biógrafo de Robinson observou que Doyle estava amarrado para “comprar uma casa para sua mãe, e depois da morte de Doyle em 1947, Robinson deu os ganhos de suas próximas quatro lutas para a mãe de Doyle, para que ela pudesse comprar aquela casa”