Richard era filho de Gilbert de Clare, 1º Conde de Pembroke e Isabel de Beaumont. O pai de Richard morreu por volta de 1148, quando ele tinha cerca de 18 anos, e Richard herdou o título de Conde de Strigoil, Conde de Pembroke. É provável que este título não tenha sido reconhecido na coroação de Henrique II, em 1154. Como filho do primeiro ‘conde’, ele sucedeu às propriedades de seu pai em 1148, mas foi privado do título pelo Rei Henrique II da Inglaterra em 1154 por estar do lado do Rei Estêvão da Inglaterra contra a mãe de Henrique, a Imperatriz Matilda. Richard foi de facto, chamado pelos seus contemporâneos Conde Striguil, pelo seu senhorio marchante de Striguil, onde tinha uma fortaleza num lugar agora chamado Chepstow, em Monmouthshire, no rio Wye. Ele viu uma oportunidade de reverter a sua má sorte em 1168 quando conheceu Diarmait Mac Murchada, o Rei deposto de Leinster.
Despossessão do Rei de LeinsterEdit
Em 1167, Diarmait Mac Murchada foi privado do Reino de Leinster pelo Alto Rei da Irlanda – Ruaidrí Ua Conchobair. O motivo da despossessão foi que Mac Murchada tinha, em 1152, raptado Dervorgilla, a esposa do Rei de Breifne, Tiernan O’Rourke (irlandês: Tighearnán Ua Ruairc). Para recuperar seu reino, Mac Murchada solicitou a ajuda do Rei da Inglaterra – Henrique II. O rei deposto embarcou para Bristol de perto de Bannow em 1 de agosto de 1166. Ele encontrou Henrique na Aquitânia no outono de 1166. Henrique não pôde ajudá-lo neste momento, mas providenciou uma carta de conforto para os apoiantes dispostos da causa de Mac Murchada no seu reino. No entanto, após seu retorno ao País de Gales, ele falhou em reunir quaisquer forças ao seu padrão. Ele acabou conhecendo o conde de Striguil (apelidado de “Strongbow”) e outros barões das Marchas Galesas. Mac Murchada chegou a um acordo com Richard de Clare: para ajudar o conde com um exército na primavera seguinte, ele poderia ter Aoife, a filha mais velha de Mac Murchada em casamento e a sucessão de Leinster. Como a aprovação ou licença de Henrique para Mac Murchada era geral, o conde de Striguil achou prudente obter o consentimento específico de Henrique para viajar para a Irlanda: ele esperou dois anos para fazer isso. A licença que ele obteve foi para ajudar Mac Murchada na recuperação do seu reino de Leinster.
A retomada de LeinsterEdit
Mac Murchada e Richard de Clare levantaram um grande exército, que incluía arqueiros galeses e arranjaram para Raymond FitzGerald (também conhecido como Raymond le Gros) para o liderar. A força tomou as cidades Ostman de Wexford, Waterford, e Dublin em rápida sucessão entre 1169 e 1170. Richard de Clare, porém, não estava com o primeiro grupo invasor e chegou mais tarde, em agosto de 1170.
Em maio de 1171, Diarmait Mac Murchada morreu e seu filho, Donal MacMurrough-Kavanagh (irlandês: Domhnall Caemanach mac Murchada), reivindicou o reino de Leinster de acordo com os seus direitos sob as Leis Brehon. Richard de Clare também reivindicou a realeza no direito da sua esposa. Nessa época, Strongbow enviou seu tio, Hervey de Montmorency, em uma embaixada em Henrique II. Isto foi necessário para apaziguar o Rei, que estava a ficar cada vez mais resossegado com o poder crescente do Conde. Ao retornar, de Montmorency transmitiu os termos do Rei – a devolução das terras de Richard de Clare na França, Inglaterra e País de Gales, além de deixá-lo em posse de suas terras irlandesas. Em troca, Richard de Clare entregou Dublin, Waterford, e outras fortalezas ao rei inglês. A intervenção de Henrique foi bem sucedida e tanto os senhores gaélicos e normandos do sul e leste da Irlanda aceitaram seu domínio; Richard de Clare também concordou em ajudar Henrique II na sua próxima guerra na França.
Henry atravessou para a Irlanda em outubro de 1172 e permaneceu na Irlanda seis meses. Ele colocou os seus próprios homens em quase todos os lugares importantes, Richard mantendo apenas Kildare. Em 1173 Richard foi pessoalmente à França para ajudar Henrique II durante a rebelião de seus filhos, sendo reintegrado em Leinster como recompensa. Em 1174 ele avançou para Connaught e foi severamente derrotado, mas posteriormente Raymond FitzGerald restabeleceu sua supremacia em Leinster.