A primeira mulher afro-americana a ser admitida como bolseira no American College of Surgeons (1950), Helen Octavia Dickens dedicou sua carreira à saúde e bem-estar das mulheres, com um foco particular na vida das mulheres jovens, mulheres de baixa renda e mulheres de cor. Obstétra / ginecologista certificada pelo conselho, Dickens foi professora na Faculdade de Medicina da Universidade da Pensilvânia.
Dickens nasceu em Dayton, Ohio, em 21 de fevereiro de 1909. Seu pai, Charles Dickens, tinha sido escravizado no Tennessee quando criança e mudou-se para o norte, para Ohio, pouco depois do fim da Guerra Civil. Foi lá que ele conheceu sua mãe, Daisy Jane Green, que havia migrado do Canadá para os Estados Unidos com sua família. Instalando-se em Dayton, o casal teve três filhos. Por insistência de seu pai, Helen Octavia Dickens freqüentou escolas primárias e secundárias integradas, decidindo seguir uma carreira na medicina aos 12,
Dickens recebeu um Bacharelado na Universidade de Illinois em 1932, seguido por um M.D. da Faculdade de Medicina da Universidade de Illinois em 1934. A única mulher afro-americana na sua classe de graduação, Dickens completou em seguida uma residência de 2 anos em obstetrícia no Provident Hospital em Chicago. Ela então se mudou para a Filadélfia, trabalhando com a prática de parto da Dra. Virginia Alexander, parte da Asparanto Health Home, posição que ocuparia por sete anos.
Em 1942, Dickens voltou à escola, desta vez na University of Pennsylvania Graduate School of Medicine, obtendo um mestrado em Ciências Médicas com foco em obstetrícia. Em 1945, ela passou nos exames do American College of Obstetrics and Gynecology board, fazendo dela a primeira mulher afro-americana a ter a certificação na Filadélfia.
Em 1945, Dickens tornou-se Diretora do Departamento de Obstetrícia e Ginecologia do Mercy Douglass Hospital na Filadélfia, uma das poucas instalações integradas racialmente na cidade. Em 1951 entrou para a equipe do Hospital da Mulher, atuando como chefe do Departamento de Obstetrícia e Ginecologia de 1956 a 1964, quando o hospital foi assumido pela Faculdade de Medicina da Universidade da Pensilvânia. Dickens acabou por ocupar cargos na Faculdade de Medicina da Pensilvânia e na Faculdade de Medicina da Universidade da Pensilvânia, onde serviu como reitor associado das admissões de minorias, ajudando a recrutar e reter alunos de cor.
Paixões de Dickens estendidas bem fora da sala de aula e para a comunidade. Em 1967, por exemplo, ela fundou uma Clínica para Adolescentes na Universidade da Pensilvânia com o objetivo de ajudar as jovens mães, um dos primeiros centros desse tipo no país. Ela também promoveu exames iniciais de câncer e prevenção, especialmente em comunidades carentes. Dickens fez parte da diretoria de várias organizações sem fins lucrativos, incluindo a American Cancer Society, a Children’s Aid Society e a Devereaux Foundation.
Durante sua carreira, Dickens recebeu títulos honorários tanto da Faculdade de Medicina da Pensilvânia como da Universidade da Pensilvânia. Ela foi reconhecida pela American Medical Women’s Association, a National Association of Medical Minority Educators, a National Coalition of 100 Black Women, o National Council of Negro Women, e a Frederick Douglass Society. Após sua aposentadoria em 1998, a Universidade da Pensilvânia nomeou uma clínica em sua homenagem: o Helen O. Dickens Center for Women’s Health.
Octavia Dickens casou-se com o Dr. Purvis Henderson, um cirurgião, em 1943. O casal teve dois filhos, Dr. Jayne Henderson Brown e Norman Henderson. Dickens faleceu em 2 de dezembro de 2001 com a idade de 92,