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2,6-Diclorofenolindofenol (DCPIP, DCIP ou DPIP) é um composto químico usado como corante redox. Quando oxidado, o DCPIP é azul com uma absorção máxima a 600 nm; quando reduzido, o DCPIP é incolor.
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| Nomes | |||
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| Nome IUPAC
2,6-Dicloro-4-cyclohexa-2,5-dien-1-one
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| Outros nomes
Dicloroindofenol ();
2,6-Diclorofenolindofenol; 2,6-Dichloro-4–2,5-cyclohexadien-1-one |
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| Identifiers | |||
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3D modelo (JSmol)
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| A abreviaturas | DCPIP, DCIP, DPIP | ||
| ChEBI |
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| ChEMBL |
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| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.012.254  |
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| Número de CE |
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| KEGG |
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PubChem CID
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| UNII | |||
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Painel CompTox (EPA)
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| Propriedades | |||
| C12H7Cl2NO2 | |||
| Massa solar | 268.09 g-mol-1 | ||
| Perigos | |||
| Pictogramas GHS | > |
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| GHS Palavra de sinalização | Aviso | ||
| H302, H315, H319, H335 | |||
| P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501 | |||
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Exceto onde de outra forma observado, os dados são dados para materiais no seu estado padrão (a 25 °C , 100 kPa).
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 verificar (o que é   ?) |
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| ReferênciasInfobox | |||
DCPIP pode ser usado para medir a taxa de fotossíntese. Faz parte da família dos reagentes Hill. Quando exposto à luz em um sistema fotossintético, o corante é descolorido por redução química. O DCPIP tem uma maior afinidade por electrões do que a ferredoxina e a cadeia de transporte de electrões fotossintéticos pode reduzir o DCPIP como substituto do NADP+, que é normalmente o portador final de electrões na fotossíntese. Como o DCPIP é reduzido e torna-se incolor, o aumento resultante na transmitância da luz pode ser medido usando um espectrofotômetro.
DCPIP também pode ser usado como um indicador para a vitamina C. Se a vitamina C, que é um bom agente redutor, está presente, o corante azul, que fica rosa em condições ácidas, é reduzido a um composto incolor pelo ácido ascórbico. Esta reacção é uma reacção redox: a vitamina C (ácido ascórbico) é oxidada ao ácido desidroascórbico, e o DCPIP é reduzido ao composto incolor DCPIPH2
DCPIP (azul) + H+ → DCPIPH (rosa) DCPIPH (rosa) + vitamina C → DCPIPH2 (incolor)
Nesta titulação, quando todo o ácido ascórbico na solução tiver sido usado, não haverá nenhum elétron disponível para reduzir o DCPIPH e a solução permanece rosa devido ao DCPIPH. O ponto final é uma cor rosa que persiste por 10 segundos ou mais, se não houver ácido ascórbico suficiente para reduzir toda a DCPIPH. Experimentos farmacológicos sugerem que o DCPIP pode servir como um quimioterápico pró-oxidante visando células cancerosas humanas em um modelo animal de melanoma humano; a morte de células cancerosas induzida pelo DCPIP ocorre por esgotamento do glutationa intracelular e upregulação do estresse oxidativo.