Acetonilacetona Propriedades Químicas,Usos,Produção
Síntese
2,5-Hexanodiona foi preparada de várias maneiras. Um método comum envolve hidrólise de 2,5-dimetilfurano, um heterociclo derivado da glicose.
Mecanismo de Toxicidade
Identificação do 2,5-hexanodiona como o principal metabolito neurotóxico do n-hexano procedeu rapidamente após a sua descoberta como um metabolito urinário. 2,5-Hexanediona produziu uma polineuropatia indistinguível do n-hexano. A 2,5-Hexanediona é muitas vezes mais potente do que o n-hexano, o composto parental, ao causar neurotoxicidade em animais experimentais. Parece que a neurotoxicidade do 2,5-hexanodiona reside na sua estrutura γ-diketone, uma vez que o 2,3-, 2,4-hexanodiona e o 2,6-heptanodiona não são neurotóxicos, enquanto o 2,5-heptanodiona e o 3,6-octanodiona e outros γ-diketones são neurotóxicos.
Propriedades Químicas
Líquido incolor a amarelo pálido
Usos
É o metabolito implicado na neurotoxicidade do n-hexano.
Definition
ChEBI: Um diketone que é hexano substituído por grupos oxo nas posições 2 e 5. É um metabolito tóxico do hexano e da 2-hexanona
Síntese Referência(s)
Canadian Journal of Chemistry, 59, p. 945, 1981 DOI: 10.1139/v81-137
Journal of the American Chemical Society, 105, p. 7200, 1983 DOI: 10.1021/ja00362a047
Tetrahedron Letters, 15, p. 4149, 1974
General Description
Líquido incolor a âmbar com um odor aromático doce.
Air &Reacções de água
Altamente inflamável. Solúvel em água.
Perfil de reatividade
Acetonilacetona é incompatível com agentes oxidantes. A acetonilacetona também é incompatível com bases fortes e com agentes redutores fortes.
Perigo de incêndio
A acetonilacetona é inflamável.
Métodos de purificação
Purificá-la dissolvendo em Et2O, agitando com K2CO3 (um quarto do peso de dione), filtrando, secando sobre Na2SO4 anidro (não CaCl2), filtrando novamente, evaporando o filtrado e destilando-o em vácuo. Depois é redestilado através de uma coluna Vigreux de 30 cm (p 11, temperatura do banho de óleo 150o). É miscível com H2O e EtOH. O dioxime tem m 137o (placas de *C6H6), o mono-oxime tem b 130o/11mm e a 2,4-dinitrofenilidrazona tem m 210-212o (agulhas vermelhas de EtOH). Ela forma complexos com muitos metais.