2-Metoxinaftaleno Propriedades Químicas,Usos,Produção

Descrição

β-O éter metil naftílico tem um odor intensamente doce e floral sugestivo de flores de laranjeira. É livre de naftol por odor. Tem um sabor doce e morango. Pode ser preparado a partir de potássio β-naftol e cloreto de metilo a 300°C; por metilação de β-naftol com sulfato de dimetilo ou por esterificação directa com álcool metílico.

Propriedades Químicas

β-Éter Metil Naftílico tem um odor intensamente doce, floral, sugestivo de flor de laranjeira; livre de naftol by-odor. Tem um sabor doce, morango

Propriedades Químicas

Pó branco

Propriedades Químicas

Éter Metil 2-Naftil Forma cristais brancos (mp73-74°C) com um odor intenso de flor de laranjeira.

Usos

2-Metoxinaftaleno é uma impureza do Naproxeno anti-inflamatório não-esteróide (N377525).

Preparação

De pós-tássio β-naftol e cloreto de metilo a 300°C; por metilação de β-naftol com sulfato de dimetilo ou por esterificação directa com álcool metílico

Síntese Referência(s)

Tetrahedron, 48, p. 6439, 1992 DOI: 10.1016/S0040-4020(01)88233-8
Tetraedro Cartas, 22, p. 3463, 1981 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)81932-8

Síntese química

Preparação de 2-Metoxinaftaleno a partir do 2-naftol.
Princípio: Os fenóis podem ser metilados para dar éteres metílicos. A metilação pode ser feita usando diazometano ou dimetil sulfato em meio alcalino.
Reação:
Preparação do 2-metoxinaftaleno a partir do 2-metoxinaftaleno
Procedimento: Tomar 0,5 g de 2-naftol e 0,2 g de NaOH em 5 ml de água destilada num copo (25 ml). Aqueça uma gaze de arame para obter uma solução límpida. Arrefecer a solução (10-15°C) e depois adicionar 0,35 ml de solução de sulfato de dimetilo. Após a adição terminar, aqueça a mistura durante uma hora a 70-80°C e depois arrefeça. Filtrar o produto e lavá-lo com 10% de solução de hidróxido de sódio e, em seguida, com água. Secar o produto, registrar o rendimento prático e re-cristalizá-lo.
Re-cristalização: Dissolver o produto bruto em quantidade mínima de álcool etílico num copo por aquecimento em banho-maria. Filtrar a solução quente e arrefecer o filtrado. Filtrar os cristais brancos do produto. Secar e registar o ponto de fusão e TLC (utilizando tolueno como solvente).

Métodos de purificação

Destilar fraccionadamente o éter sob vácuo. Cristalizar a partir de EtOH absoluto, EtOH aquoso, *C6H6, éter animal ou n-heptano, e secar sob vácuo numa pistola Abderhalden ou destilar no vácuo. O picrato tem m 118o (de EtOH ou CHCl3).

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