2-Metoxietanol, ou metil celosolve, é um composto orgânico com fórmula C
3H
😯
2 que é usado principalmente como solvente. É um líquido transparente, incolor, com um odor semelhante ao do éter. Está em uma classe de solventes conhecidos como éteres glicólicos que são notáveis por sua capacidade de dissolver uma variedade de diferentes tipos de compostos químicos e por sua miscibilidade com água e outros solventes. Pode ser formado pelo ataque nucleofílico do metanol sobre o óxido de etileno protonado seguido pela transferência do próton:

2-Metoxietanol
2-Metoxietanol
2-Metoxietanol
Nomes
Nome IUPAC

2-Metoxietanol
Outros nomes

Éter monometílico de glicol etileno
EGME
Solvente celulósico de metilo
Identificadores
  • 109-86-4 check
3D modelo (JSmol)
1731074
ChEBI
  • CHEBI:46790 check
ChEMBL
  • ChEMBL444144check
ChemSpider
  • 7728 check>
DrugBank
    >

  • DB02806 check
ECHA InfoCard > 100.003.377 Editar isto no Wikidata
Número CE
  • 203-713-7
81877
KEGG
  • D05554check
PubChem CID
NúmeroRTECS
  • KL5775000
UNII
  • EK1L6XWI56 check
UN number 1188
Painel CompTox (EPA)
  • InChI=1S/C3H8O2/c1-5-3-2-4/h4H,2-3H2,1H3 check
    Key: XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N check

  • InChI=1/C3H8O2/c1-5-3-2-4/h4H,2-3H2,1H3
    Key: XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYAC

  • OCCOC
Propriedades
C3H8O2
Massa solar 76.09 g/mol
Aspecto Líquido sem cor
Odor Outros semelhantes
Densidade 0.965 g/cm3
Ponto de fusão -85 °C (-121 °F; 188 K)
Ponto de rebordo 124 a 125 °C (255 a 257 °F; 397 a 398 K)
miscível
Pressão de vapor 6 mmHg (20°C)
Perigos
Fichas de segurança MSDS externas
Pictógrafos GHS GHS02: FlammableGHS07: HarmfulGHS08: Perigo para a saúde
GHS Palavra de sinalização Perigo
H226, H302, H312, H332, H360
P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+312, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P308+313, P312, P322, P330, P363, P370+378
NFPA 704 (diamante de fogo)
Ponto de inflamação 39 °C (102 °F; 312 K)
Limites explosivos 1.8%-14%
Letal dose ou concentração (LD, LC):
LDLo (mais baixo publicado)
2370 mg/kg (rato, oral)
890 mg/kg (coelho, oral)
1480 mg/kg (rato, oral)
950 mg/kg (porquinho-da-índia, oral)
LC50 (concentração mediana)
1480 ppm (rato, 7 h)
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissível)
TWA 25 ppm (80 mg/m3)
REL (Recomendado)
TWA 0.1 ppm (0.3 mg/m3)
IDLH (Perigo imediato)
200 ppm
Exceto onde de outra forma observado, os dados são dados para materiais no seu estado padrão (a 25 °C , 100 kPa).
check verificar (o que é check☒ ?)
ReferênciasInfobox

C
2H
5O+
+ CH
3OH → C
3H
😯
2 + H+

2-O metoxietanol é utilizado como solvente para muitos fins diferentes, como vernizes, tinturas e resinas. Também é utilizado como aditivo em soluções de degelo de aviões. Na química organometálica é comumente usado para a síntese do complexo Vaska e compostos relacionados, como carbonilcloroidridotris(trifenilfosfina)ruténio (II). Durante estas reações o álcool age como fonte de hidreto e monóxido de carbono.

2-Metoxietanol é tóxico para a medula óssea e testículos. Trabalhadores expostos a altos níveis correm risco de granulocitopenia, anemia macrocítica, oligospermia e azoospermia.

O metoxietanol é convertido pela álcool desidrogenase em ácido metoxiacético, que é a substância que causa os efeitos nocivos. Tanto o etanol quanto o acetato têm um efeito protetor. O metoxiacetato pode entrar no ciclo de Krebs onde forma o metoxicitrato.

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