Ácido cítrico de qualidade alimentar.
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| Nomes | |
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| Nome IUPAC
3-carboxi-3-hidroxipentano-1,Ácido 5 dióico
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| Nome sistemático IUPAC
Ácido cítrico
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| Outros nomes
3-carboxi-3-hidroxipentanodióico
2-hidroxi-1,2,Ácido 3-propanotricarboxílico |
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| Identificadores | |
| Jmol-Imagens 3D | Imagem |
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| Propriedades | |
| C6H8O7 | |
| Massa molar | 192.12 g/mol |
| Aspecto | Sólido incolor ligeiramente higroscópico |
| Odor | Inodoro |
| Densidade | 1,665 g/cm3 (anidro) 1.542 g/cm3 (mono-hidratado, a 18 °C) |
| Ponto de fusão | 156 °C (313 °F; 429 K) (decompõe-se) |
| Ponto de ebulição | 310 °C (590 °F; 583 K) (decompõe-se a partir de 175 °C) |
| 117.43 g/100 mL (10 °C) 147,76 g/100 mL (20 °C) 180,89 g/100 mL (30 °C) 220,19 g/100 mL (40 °C) 382,48 g/100 mL (80 °C) 547.79 g/100 mL (100 °C) |
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| Solubilidade | Solúvel em etanol, éter dietílico, acetato de etilo, DMSO, metanol Insolúvel em benzeno, dissulfureto de carbono, clorofórmio, tolueno, xileno |
| Solubilidade em etanol | 62 g/100 g (25 °C) |
| Solubilidade em acetato de amilo | 4.41 g/100 g (25 °C) |
| Solubilidade em éter dietílico | 1.05 g/100 g (25 °C) |
| Solubilidade em 1,4-Dioxano | 35,9 g/100 g (25 °C) |
| Acidez (pKa) | pKa1 = 3,13 pKa2 = 4,76 pKa3 = 6.39, 6,40 |
| Viscosidade | 6,5 cP (50% aq. sol.) |
| Termoquímica | |
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Std molar
entropy (So298) |
252.1 J/(mol-K) |
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Entalpia Std de
formação (ΔfHo298) |
-1548.8 kJ/mol |
| Perigos | |
| Ficha de segurança | ScienceLab |
| Ponto de inflamação | 155 |
| Dose ou concentração letal (LD, LC): | |
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LD50 (dose mediana)
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3000 mg/kg (ratos, oral) |
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Exceto onde de outra forma observado, os dados são dados para materiais no seu estado padrão (a 25 °C , 100 kPa).
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| Referências Infobox | |
Ácido cítrico ou ácido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico (nome IUPAC: Ácido 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico) é um ácido orgânico fraco, utilizado principalmente na indústria alimentar, onde serve como conservante e aditivo alimentar que dá um sabor agridoce agradável. Tem a fórmula química C6H8O7.
Propriedades
Químico
Ácido cítrico reagirá em solução com bases, carbonatos e bicarbonatos, assim como metais reactivos, como o magnésio, para formar os seus respectivos sais, citratos.
Mg + C6H8O7 → C6H6O7Mg + H2
Como pode ser visto com seu uso como conservante de frutas, muitas vezes serve como agente redutor, semelhante ao ácido ascórbico, tanto na natureza como em algumas sínteses.
Ácido cítrico tem um grupo hidroxila, com o qual pode formar alguns ésteres ácidos minerais. Também pode ser utilizado na produção de alguns poliésteres exóticos.
Físico
Ácido cítrico é em condições padrão um pó cristalino higroscópico branco. Ele existe na forma anidra (sem água) ou como mono-hidratado. O mono-hidrato pode ser convertido para a forma anidra através de aquecimento acima de 78 °C. É solúvel em água, etanol, éter dietílico, acetato de etilo, DMSO e insolúvel em benzeno, tolueno, clorofórmio, dissulfureto de carbono.
Disponibilidade
Ácido cítrico está disponível em lojas como sal de limão, puro ou misturado com outros aditivos. Ele pode ser encontrado em seções de decapagem e enlatamento de mercearias já em forma pura, de grau alimentício.
Williams-Sonoma vende ácido cítrico em pequenos frascos de vidro.
Legal
Embora não controlado, houve alguns relatórios nos últimos anos de agências de fiscalização que monitoraram a compra de grandes quantidades de ácido cítrico, principalmente devido ao seu uso na produção de HMTD. Alguns usuários de drogas usam ácido cítrico como agente de corte.
Preparação
Ácido cítrico pode ser preparado reagindo um sal citrato com um ácido mais forte.
Industrialmente é extraído de culturas de Aspergillus niger. No entanto, por ser sujo barato, o ácido cítrico é mais fácil de comprar do que de fabricá-lo você mesmo.
Projetos
- Foguetão Alka-Seltzer
- Exploração de antocianina
- Síntese de HMTD
- Propano-1,2,3-síntese de ácido tricarboxílico
- preparação de ácido acetonedicarboxílico
- preparação de citrato de amónio férrico
- síntese de citrato de trietilo
- citrato de trimetilo síntese
- Reagente de Bento
- Síntese do ácido citrazínico
- Preparação do ácido nitrocítrico
Manuseamento
Segurança
Ser um ácido fraco, não é muito tóxico, mas em altas concentrações pode irritar a pele e os tecidos sensíveis. Ingerir grandes quantidades de ácido cítrico irá perturbar o estômago e causar problemas digestivos, bem como acidose metabólica.
Armazenamento
Ácido cítrico sólido deve ser armazenado em frascos fechados, em local seco.
Armazenamento de soluções contendo citrato muitas vezes promove o crescimento de bactérias que podem metabolizá-lo. A adição de um antibacteriano pode prevenir isto.
Disposição
Ácido cítrico pode ser neutralizado antes da eliminação, embora isto nem sempre seja necessário. Ele pode ser despejado pelo ralo ou despejado no chão.