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| Nomes | |
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| Nome IUPAC
(2,4,5-Triclorofenoxi)ácido acético
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| Outros nomes
2,4,5-Ácido triclorofenoxiacético
2,4,5-T Trioxona |
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| Identificadores | |
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3D modelo (JSmol)
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| ChEBI |
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| ChEMBL |
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| ChemSpider |
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| ECHA InfoCard | 100.002.068  |
| KEGG |
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| NúmeroRTECS |
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| UNII |
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CompTox Dashboard (EPA)
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| Propriedades | |
| C8H5Cl3O3 | |
| Massa solar | 255.48 g/mol |
| Aspecto | Sólido cristalino branco a amarelo |
| Odor | Sem odor |
| Densidade | 1.80 g/cm3, 20 °C |
| Ponto de fusão | 154 a 158 °C (309 a 316 °F; 427 a 431 K) |
| Ponto de fusão | decompõe-se |
| 238 mg/kg (30 °C) | |
| Pressão de vapor | 1×10-7 mmHg |
| Perigos | |
| R-frases (desactualizadas) | 22-36/37/38-50/53 |
| Frases S (desactualizadas) | 24-60-61 |
| Dose ou concentração pétala (LD, LC): | |
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LD50 (dose mediana)
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381 mg/kg (cobaia, oral) 300 mg/kg (rato, oral) 425 mg/kg (hamster, oral) 242 mg/kg (rato, oral) |
| NIOSH (US health exposure limits): | |
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PEL (Permissível)
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TWA 10 mg/m3 |
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REL (Recomendado)
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TWA 10 mg/m3 |
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IDLH (Perigo imediato)
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250 mg/m3 |
| Compostos relacionados | |
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Compostos relacionados
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2,4-D auxin |
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Exceto onde de outra forma observado, os dados são dados para materiais no seu estado padrão (a 25 °C , 100 kPa).
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 verificar (o que é   ?) |
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| ReferênciasInfobox | |
2,4,5-Acido clorofenoxiacético (também conhecido como 2,4,5-T), uma auxina sintética, é um herbicida ácido clorofenoxiacético usado para desfolhar plantas de folha larga. Foi desenvolvido no final dos anos 40 e foi amplamente utilizado na indústria agrícola até ser gradualmente eliminado, começando no final dos anos 70, devido a preocupações com a toxicidade. O agente Orange, um desfolhante usado pelos britânicos na Emergência Malaia e pelos EUA na Guerra do Vietnã, era igual às partes 2,4,5-T e 2,4-D (ácido 2,4-diclorofenoxiacético). O próprio 2,4,5-T é tóxico com um NOAEL de 3 mg/kg/dia e um LOAEL de 10 mg/kg/dia. Além disso, o processo de fabricação do 2,4,5-T contamina este produto químico com quantidades vestigiais de 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina (TCDD). O TCDD é um poluente orgânico persistente cancerígeno com efeitos a longo prazo sobre o meio ambiente. Com controle adequado da temperatura durante a produção de 2,4,5-T, os níveis de TCDD podem ser mantidos em cerca de 0,005 ppm. Antes que o risco de TCDD fosse bem compreendido, as primeiras instalações de produção não tinham um controle adequado da temperatura e os lotes individuais testados mais tarde foram encontrados com até 60 ppm de TCDD.
Em 1970, o Departamento de Agricultura dos Estados Unidos suspendeu o uso de 2,4,5-T em todas as culturas de alimentos com exceção do arroz, e em 1985, a EPA encerrou todos os usos restantes nos Estados Unidos deste herbicida. No Canadá, o uso e venda do 2,4,5-T foi proibido após 1985. O comércio internacional de 2,4,5-T é restringido pela Convenção de Roterdã. O 2,4,5-T foi substituído em grande parte pela dicamba e triclopir.
Os efeitos do 2,4,5-T sobre a saúde humana em baixas doses ambientais ou em níveis biomonitorados de baixas exposições ambientais são desconhecidos. Overdoses intencionais e exposições ocupacionais não intencionais a altas doses de herbicidas clorofenoxi ácidos resultaram em fraqueza, dor de cabeça, tonturas, náuseas, dor abdominal, miotonia, hipotensão, lesão renal e hepática, e neuropatia tardia. O cometabolismo de 2,4,5-T é possível para produzir 3,5-diclorocatecol que, por sua vez, pode ser degradado pela bactéria Pseudomonas.IARC considera o grupo dos ácidos clorofenoxiacéticos como possivelmente cancerígeno para os humanos. Em 1963 um vaso de produção de 2,4,5-T explodiu na fábrica de Philips-Duphar, na Holanda. Seis trabalhadores que limparam depois ficaram seriamente intoxicados e desenvolveram o cloracne. Após doze anos, quatro dos seis trabalhadores de limpeza tinham morrido.