2-Acido hidroxibutírico, também conhecido como alfa-hidroxibutirato e α-hidroxibutirato, é um ácido hidroxibutírico com o grupo hidroxil sobre o carbono adjacente ao carboxil. É um composto quiral com dois enantiômeros, o ácido D-2-hidroxibutírico e o ácido L-2-hidroxibutírico.
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(R)-2-ácido hidroxibutírico
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(S)-Ácido 2-hidroxibutírico
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| Nomes | |
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| Nome IUPAC
Ácido 2-hidroxibutanóico
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| Outros nomes
alfa…hidroxybutyrate
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| Identifiers | |
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modelo 3D (JSmol)
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| ChEBI |
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| ChEMBL |
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| ChemSpider |
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| ECHA InfoCard | 100.009.079  |
| MeSH | 2-hydroxybutyric+acid |
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PubChem CID
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CompTox Dashboard (EPA)
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| Propriedades | |
| C4H8O3 | |
| Massa solar | 104.105 g-mol-1 |
| Compostos relacionados | |
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Outros ânions
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hydroxybutyrate |
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Ácidos carboxílicos relacionados
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ácido propiónico ácido láctico 3-ácido hidroxipropiónico ácido malónico ácido butírico ácido hidroxipentanóico |
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compostos relacionados
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eritrose três 1,2-butanediol 1,3-butanediol 2,3-butanediol 1,4-butanediol |
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Exceto onde de outra forma observado, os dados são dados para materiais no seu estado padrão (a 25 °C , 100 kPa).
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 verificar (o que é   ?) |
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| ReferênciasInfobox | |
2-Hidroxibutirato, a base conjugada do ácido 2-hidroxibutírico, é produzido em tecidos de mamíferos (principalmente hepáticos) que catabolizam L-treonina ou sintetizam glutatião. O stress oxidativo ou as exigências de desintoxicação podem aumentar drasticamente a taxa de síntese de glutatião hepático. Sob tais condições de estresse metabólico, suprimentos de L-cisteína para síntese de glutationa se tornam limitantes, então a homocisteína é desviada da via de transmethylation formando metionina para a via de transsulfuração formando cistathionine. O 2-hidroxibutirato é liberado como subproduto quando a cistetionina é clivada para a cisteína que é incorporada ao glutatião. Mudanças crônicas na taxa de síntese do glutationa podem ser refletidas pela excreção urinária do 2-hidroxibutirato.
α-hydroxybutyrate pode ser útil como um indicador precoce da resistência à insulina em indivíduos não diabéticos. Além disso, o soro elevado α-hidroxibutirato prevê piora da tolerância à glicose.