Zarządca sektora negatywnych aktywów magazynu Life, Walter Mitty (Ben Stiller), pracuje od szesnastu lat w magazynie i ma nudne życie, nie idąc nigdzie, ale z jego domu do pracy i vice-versa. Jest eskapistą, śniąc w świecie fantazji wiele razy dziennie. Walter podkochuje się w niedawno zatrudnionej Cheryl Melhoff, ale jest zbyt nieśmiały, by zaprosić ją na randkę i próbuje nawiązać z nią kontakt poprzez randki internetowe. Magazyn przygotowuje się do wydania najnowszej edycji drukowanej i ohydny kierownik przejścia Ted Hendricks przygotowuje nieuchronne downsizing w ciągu najbliższych kilku dni. Walter jest łącznikiem między magazynem a tajemniczym niezależnym fotografem Seanem O’Connellem, który przysłał mu pakiet negatywów i portfel jako prezent za jego pracę. Sean sugeruje również kierownictwu wykorzystanie negatywu 25 na okładkę ostatniego wydania. Walter nie może jednak znaleźć brakującego negatywu. Walter nie ma możliwości skontaktowania się z Seanem i znajduje wskazówkę, że może on być w Greelandzie. Decyduje się na podróż do Greelandu, by wytropić Seana, rozpoczynając niewiarygodną przygodę.