Richard był synem Gilberta de Clare, 1st Earl of Pembroke i Isabel de Beaumont. Ojciec Ryszarda zmarł około 1148 roku, kiedy ten miał około 18 lat, a Ryszard odziedziczył tytuł „hrabiego Strigoil” Earl of Pembroke. Jest prawdopodobne, że tytuł ten nie został uznany podczas koronacji Henryka II w 1154 roku. Jako syn pierwszego „earla”, Ryszard odziedziczył posiadłości ojca w 1148 r., ale został pozbawiony tytułu przez króla Anglii Henryka II w 1154 r. za sprzymierzenie się z królem Anglii Stefanem przeciwko matce Henryka, cesarzowej Matyldzie. Ryszard był w rzeczywistości nazywany przez swoich współczesnych hrabią Striguil, ze względu na jego lordostwo marchijskie Striguil, gdzie miał twierdzę w miejscu zwanym obecnie Chepstow, w hrabstwie Monmouthshire nad rzeką Wye. Zobaczył okazję do odwrócenia swojego złego losu w 1168 roku, kiedy spotkał Diarmait Mac Murchada, zdetronizowanego króla Leinsteru.
Wywłaszczenie króla LeinsteruEdit
W 1167 roku Diarmait Mac Murchada został pozbawiony Królestwa Leinsteru przez Wysokiego Króla Irlandii – Ruaidrí Ua Conchobair. Powodem wywłaszczenia było uprowadzenie przez Mac Murchadę w 1152 r. Dervorgilli, żony króla Breifne, Tiernana O’Rourke (irlandzki: Tighearnán Ua Ruairc). Aby odzyskać swoje królestwo, Mac Murchada zwrócił się o pomoc do króla Anglii – Henryka II. Obalony król wyruszył do Bristolu z okolic Bannow 1 sierpnia 1166 roku. Jesienią 1166 r. spotkał się z Henrykiem w Akwitanii. Henryk nie mógł mu w tym czasie pomóc, ale dostarczył list pocieszający dla chętnych zwolenników sprawy Mac Murchady w jego królestwie. Jednak po powrocie do Walii nie udało mu się zebrać żadnych sił dla swojego sztandaru. W końcu spotkał się z hrabią Striguil (pseudonim „Strongbow”) i innymi baronami z Marchii Walijskiej. Mac Murchada doszedł do porozumienia z Richardem de Clare: w zamian za pomoc hrabiego w zorganizowaniu armii następnej wiosny, mógł on poślubić Aoife, najstarszą córkę Mac Murchady, oraz uzyskać sukcesję Leinsteru. As Henry’s approval or licence to Mac Murchada was a general one, the count of Striguil thought it prudent to obtain Henry’s specific consent to travel to Ireland: he waited two years to do this. Licencja, którą uzyskał, miała pomóc Mac Murchadzie w odzyskaniu jego królestwa Leinsteru.
Ponowne zajęcie LeinsteruEdit
Mac Murchada i Richard de Clare zebrali dużą armię, w skład której weszli walijscy łucznicy i zorganizowali Raymonda FitzGeralda (znanego też jako Raymond le Gros), by stanął na jej czele. Siły te zajęły ostmańskie miasta Wexford, Waterford i Dublin w szybkim tempie między 1169 a 1170 rokiem. Ryszard de Clare nie był jednak z pierwszą partią najeźdźców i przybył później, w sierpniu 1170 r.
W maju 1171 r. Diarmait Mac Murchada zmarł, a jego syn, Donal MacMurrough-Kavanagh (irlandzki: Domhnall Caemanach mac Murchada), rościł sobie prawa do królestwa Leinster zgodnie z jego prawami wynikającymi z praw Brehon. Richard de Clare również rościł sobie prawo do królestwa w imieniu swojej żony. W tym czasie Strongbow wysłał swojego wuja, Hervey’a de Montmorency, z ambasadą do Henryka II. Było to konieczne, aby uspokoić króla, który był coraz bardziej niespokojny z powodu rosnącej władzy hrabiego. Po powrocie, de Montmorency przekazał warunki króla – zwrot ziem Ryszarda de Clare we Francji, Anglii i Walii oraz pozostawienie mu w posiadaniu ziem irlandzkich. W zamian Ryszard de Clare oddał królowi angielskiemu Dublin, Waterford i inne twierdze. Interwencja Henryka odniosła sukces i zarówno galijscy, jak i normańscy lordowie na południu i wschodzie Irlandii zaakceptowali jego rządy; Ryszard de Clare zgodził się także pomóc Henrykowi II w jego nadchodzącej wojnie we Francji.
Henryk przeprawił się do Irlandii w październiku 1172 r. i pozostał w niej sześć miesięcy. Umieścił swoich ludzi w prawie wszystkich ważnych miejscach, Ryszard zatrzymał tylko Kildare. W 1173 r. Ryszard udał się osobiście do Francji, by pomóc Henrykowi II w czasie rebelii jego synów, w nagrodę odzyskując Leinster. W 1174 r. wkroczył do Connaught i został ciężko pokonany, ale później Raymond FitzGerald przywrócił mu władzę w Leinsterze.