Nazwy | |
---|---|
Nazwa IUPAC
(2,4,5-Trichlorofenoksy)kwas octowy
|
|
Inne nazwy
2,4,5-Trichlorofenoksyoctowy
2,4,5-T Triokson |
|
Identyfikatory | |
|
|
model 3D (JSmol)
|
|
ChEBI |
|
ChEMBL |
|
ChemSpider |
|
ECHA InfoCard | 100.002.068 |
KEGG |
|
Numer RTECS |
|
UNII |
|
. CompTox Dashboard (EPA)
|
|
|
|
. |
|
Właściwości | |
C8H5Cl3O3 | |
Masa molowa | 255.48 g/mol |
Wygląd | Off-white to yellow crystalline solid |
Odor | bezwonny |
Gęstość | 1.80 g/cm3, 20 °C |
Temperatura topnienia | 154 do 158 °C (309 do 316 °F; 427 do 431 K) |
Punkt wrzenia | rozkłada się |
238 mg/kg (30 °C) | |
Ciśnienie pary | 1×10-7 mmHg |
Zagrożenia | |
R-.zwroty (nieaktualne) | 22-36/37/38-50/53 |
S-zwroty (nieaktualne) | 24-60-61 |
Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC): | |
LD50 (dawka medianowa)
|
381 mg/kg (świnka morska, doustnie) 300 mg/kg (szczur, doustnie) 425 mg/kg (chomik, doustnie) 242 mg/kg (mysz, doustnie) |
NIOSH (amerykańskie limity narażenia zdrowia): | |
PEL (Dopuszczalny)
|
TWA 10 mg/m3 |
REL (Zalecany)
|
TWA 10 mg/m3 |
IDLH (Bezpośrednie zagrożenie)
|
250 mg/m3 |
Związki pokrewne | |
Związki pokrewne
|
2,4-D auxin |
Jeśli nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie standardowym (w temperaturze 25 °C , 100 kPa).
|
|
zweryfikować (co to jest ?) | |
Infobox references | |
Kwas 2,4,5-trichlorofenoksyoctowy (znany również jako 2,4,5-T), syntetyczna auksyna, jest herbicydem chlorofenoksyoctowym stosowanym do defoliacji roślin szerokolistnych. Został on opracowany pod koniec lat 40. i był powszechnie stosowany w rolnictwie do czasu wycofania go, począwszy od późnych lat 70. ze względu na obawy dotyczące toksyczności. Agent Orange, defoliant stosowany przez Brytyjczyków w czasie zagrożenia malajskiego i przez USA w czasie wojny wietnamskiej, składał się w równych częściach z 2,4,5-T i 2,4-D (kwasu 2,4-dichlorofenoksyoctowego). Sam 2,4,5-T jest toksyczny z NOAEL wynoszącym 3 mg/kg/dzień i LOAEL wynoszącym 10 mg/kg/dzień. Ponadto proces produkcji 2,4,5-T zanieczyszcza tę substancję chemiczną śladowymi ilościami 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioksyny (TCDD). TCDD jest rakotwórczym, trwałym zanieczyszczeniem organicznym o długotrwałym wpływie na środowisko. Przy odpowiedniej kontroli temperatury podczas produkcji 2,4,5-T, poziom TCDD może być utrzymany na poziomie około 0,005 ppm. Zanim ryzyko związane z TCDD zostało dobrze zrozumiane, we wczesnych zakładach produkcyjnych brakowało odpowiedniej kontroli temperatury, a poszczególne partie testowane później zawierały aż 60 ppm TCDD.
W 1970 r. Departament Rolnictwa Stanów Zjednoczonych wstrzymał stosowanie 2,4,5-T na wszystkich uprawach żywności z wyjątkiem ryżu, a w 1985 r. EPA zakończyła wszystkie pozostałe zastosowania tego herbicydu w USA. W Kanadzie stosowanie i sprzedaż 2,4,5-T zostały zakazane po 1985 r. Międzynarodowy handel 2,4,5-T jest ograniczony przez Konwencję Rotterdamską. Od tego czasu 2,4,5-T został w znacznym stopniu zastąpiony przez dikambę i triklopyr.
Skutki dla zdrowia człowieka wynikające ze stosowania 2,4,5-T w niskich dawkach środowiskowych lub w biomonitorowanych poziomach wynikających z niskiego narażenia środowiskowego są nieznane. Umyślne przedawkowanie i niezamierzone narażenie zawodowe na wysokie dawki herbicydów chlorofenoksylowych spowodowało osłabienie, bóle i zawroty głowy, nudności, bóle brzucha, miotonię, niedociśnienie, uszkodzenie nerek i wątroby oraz opóźnioną neuropatię. W wyniku kometabolizmu 2,4,5-T może powstać 3,5-dichlorokatechol, który z kolei może być degradowany przez bakterie Pseudomonas.IARC uważa grupę kwasów chlorofenoksyoctowych za substancję prawdopodobnie rakotwórczą dla ludzi. W 1963 r. w zakładzie Philips-Duphar w Holandii doszło do eksplozji zbiornika produkcyjnego 2,4,5-T. Sześciu pracowników, którzy sprzątali po tym wydarzeniu, uległo poważnemu zatruciu i zachorowało na trądzik chlorowy. Po dwunastu latach czterech z sześciu sprzątających zmarło.
.