Kwas 2-hydroksymasłowy, znany również jako alfa-hydroksymaślan i α-hydroksymaślan, jest kwasem hydroksymasłowym z grupą hydroksylową na węglu sąsiadującym z karboksylem. Jest to związek chiralny posiadający dwa enancjomery, kwas D-2-hydroksymasłowy i kwas L-2-hydroksymasłowy.
-
(R)-2-hydroksymasłowy
-
(S)-.Kwas 2-hydroksymasłowy
 |
|
 |
|
| Nazwy | |
|---|---|
| Nazwa IUPAC
Kwas 2-hydroksybutanowy
|
|
| Inne nazwy
alfa-.hydroksymaślan
|
|
| Identyfikatory | |
|
|
|
Model 3D (JSmol)
|
|
| ChEBI |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| ECHA InfoCard | 100.009.079  |
| MeSH | 2-.hydroksybutyric+acid |
|
PubChem CID
|
|
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
|
|
. |
|
| Właściwości | |
| C4H8O3 | |
| Masa molowa | 104.105 g-mol-1 |
| Związki pokrewne | |
|
Inne aniony
|
hydroksymaślan |
|
Kwasy karboksylowe
|
kwas propionowy kwas mlekowy 3-.kwas hydroksypropionowy kwas malonowy kwas masłowy kwas hydroksypentanowy |
|
Związki pokrewne
|
erytroza treoza 1,2-butanodiol 1,3-butanodiol 2,3-butanodiol 1,4-butanodiol |
|
Jeśli nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie standardowym (w temperaturze 25 °C , 100 kPa).
|
|
 zweryfikować (co to jest   ?) |
|
| Infobox references | |
2-Hydroksymaślan, sprzężona zasada kwasu 2-hydroksymasłowego, jest wytwarzany w tkankach ssaków (głównie wątrobowych), które katabolizują L-treoninę lub syntetyzują glutation. Stres oksydacyjny lub wymagania detoksykacji mogą drastycznie zwiększyć tempo wątrobowej syntezy glutationu. W takich warunkach stresu metabolicznego, dostawy L-cysteiny do syntezy glutationu stają się ograniczone, więc homocysteina jest kierowana ze szlaku transmetylacji tworzącego metioninę do szlaku transsulfuracji tworzącego cystationinę. 2-Hydroksymaślan jest uwalniany jako produkt uboczny, gdy cystationina jest rozszczepiana do cysteiny, która jest włączana do glutationu. Przewlekłe zmiany w tempie syntezy glutationu mogą być odzwierciedlone przez wydalanie 2-hydroksymaślanu z moczem.
α-hydroksymaślan może być przydatny jako wczesny wskaźnik insulinooporności u osób bez cukrzycy. Ponadto, podwyższony poziom α-hydroksymaślanu w surowicy przewiduje pogorszenie tolerancji glukozy.