Ten artykuł wymaga dodatkowych cytatów do weryfikacji. Prosimy o pomoc w ulepszeniu tego artykułu poprzez dodanie cytatów do wiarygodnych źródeł. Materiały niepochodzące z innych źródeł mogą zostać zakwestionowane i usunięte.
Znajdź źródła: „Dichlorophenolindophenol” – wiadomości – gazety – książki – scholar – JSTOR (czerwiec 2015) (Learn how and when to remove this template message)

2,6-Dichlorophenolindophenol (DCPIP, DCIP lub DPIP) jest związkiem chemicznym stosowanym jako barwnik redoks. Po utlenieniu, DCPIP jest niebieski z maksymalną absorpcją przy 600 nm; po zredukowaniu, DCPIP jest bezbarwny.

.

Dichlorofenolindofenol
DCPIP-2D-skeletal.png

.

Dichlorphenolindophenol-3D-balls.png
Dichlorphenolindophenol-3D-vdW.png
Nazwy
Nazwa IUPAC

2,6-Dichloro-4-cyclohexa-2,5-dien-1-one
Inne nazwy

Dichloroindofenol ();

2,6-dichlorofenolindofenol;
2,6-Dichloroindofenol;

2,6-Dichloro-4–2,5-cykloheksadien-1-on

Identyfikatory
  • 956-48-.9 check
Model 3D (JSmol)
Skróty DCPIP, DCIP, DPIP
ChEBI
  • CHEBI:945 check
ChEMBL
  • ChEMBL500871 check.
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.012.254 Edit this at Wikidata
EC Number
  • 213-479-.8
KEGG
  • C00102 check
PubChem CID
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/C12H7Cl2NO2/c13-.10-5-8(6-11(14)12(10)17)15-7-1-3-9(16)4-2-7/h1-6,16H check
    Key: CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYSA-N check

  • InChI=1/C12H7Cl2NO2/c13-10-5-8(6-11(14)12(10)17)15-7-1-3-9(16)4-2-7/h1-6,16H
    Key: CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYAL

  • Kl(=N/c1ccc(O)cc1)/C=C(/Cl)C2=O

.

Właściwości
C12H7Cl2NO2
Masa molowa 268.09 g-mol-1
Zagrożenia
Piktogramy GHS GHS07: Szkodliwe
Słowo sygnałowe GHS Ostrzeżenie
H302, H315, H319, H335
P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie standardowym (w temperaturze 25 °C , 100 kPa).
☒ zweryfikować (co to jest check☒ ?)
Infobox references

DCPIP może być stosowany do pomiaru tempa fotosyntezy. Jest on częścią rodziny odczynników Hilla. Po wystawieniu na działanie światła w systemie fotosyntetycznym, barwnik jest odbarwiany przez redukcję chemiczną. DCPIP ma większe powinowactwo do elektronów niż ferredoksyna i fotosyntetyczny łańcuch transportu elektronów może zredukować DCPIP jako substytut NADP+, który normalnie jest końcowym nośnikiem elektronów w fotosyntezie. Ponieważ DCPIP jest redukowany i staje się bezbarwny, wynikający z tego wzrost przepuszczalności światła może być mierzony za pomocą spektrofotometru.

Redukcja DCPIP

DCPIP może być również stosowany jako wskaźnik witaminy C. Jeśli witamina C, która jest dobrym czynnikiem redukującym, jest obecna, niebieski barwnik, który zmienia kolor na różowy w warunkach kwasowych, jest redukowany do bezbarwnego związku przez kwas askorbinowy. Reakcja ta jest reakcją redoks: witamina C (kwas askorbinowy) jest utleniana do kwasu dehydroaskorbinowego, a DCPIP jest redukowany do bezbarwnego związku DCPIPH2

DCPIP (niebieski) + H+ → DCPIPH (różowy) DCPIPH (różowy) + witamina C → DCPIPH2 (bezbarwny)

W tym miareczkowaniu, gdy cały kwas askorbinowy w roztworze został zużyty, nie będzie żadnych elektronów dostępnych do redukcji DCPIPH i roztwór pozostanie różowy z powodu DCPIPH. Punktem końcowym jest różowy kolor, który utrzymuje się przez 10 sekund lub dłużej, jeśli nie ma wystarczającej ilości kwasu askorbinowego, aby zredukować cały DCPIPH. Eksperymenty farmakologiczne sugerują, że DCPIP może służyć jako pro-oksydacyjny chemioterapeutyk ukierunkowany na ludzkie komórki nowotworowe w zwierzęcym modelu ludzkiego czerniaka; indukowana przez DCPIP śmierć komórek nowotworowych następuje poprzez zubożenie wewnątrzkomórkowego glutationu i wzrost stresu oksydacyjnego.

.

Articles

Dodaj komentarz

Twój adres e-mail nie zostanie opublikowany.