Acetonyloaceton Właściwości chemiczne,zastosowania,produkcja
Synteza
2,5-heksanodion został przygotowany na kilka sposobów. Powszechna metoda obejmuje hydrolizę 2,5-dimetylofuranu, heterocyklu pochodzącego z glukozy.
Mechanizm działania toksycznego
Identyfikacja 2,5-heksanodionu jako głównego neurotoksycznego metabolitu n-heksanu postępowała szybko po jego odkryciu jako metabolitu moczu. Stwierdzono, że 2,5heksanodion wywołuje polineuropatię nie do odróżnienia od n-heksanu. 2,5-heksanedion jest wielokrotnie silniejszy niż n-heksan, związek macierzysty, w wywoływaniu neurotoksyczności u zwierząt doświadczalnych. Wydaje się, że neurotoksyczność 2,5-heksanedionu wynika z jego struktury γ-diketonowej, ponieważ 2,3-, 2,4-heksanedion i 2,6-heptanedion nie są neurotoksyczne, podczas gdy 2,5-heptanedion i 3,6-oktanedion oraz inne γ-diketony są neurotoksyczne.
Właściwości chemiczne
bezbarwna do jasnożółtej ciecz
Zastosowanie
Jest metabolitem związanym z neurotoksycznością n-heksanu.
Definition
ChEBI: Diketon, który jest heksanem podstawionym grupami oxo w pozycjach 2 i 5. Jest toksycznym metabolitem heksanu i 2-heksanonu
Synteza Odnośnik(i)
Canadian Journal of Chemistry, 59, str. 945, 1981 DOI: 10.1139/v81-137
Journal of the American Chemical Society, 105, str. 7200, 1983 DOI: 10.1021/ja00362a047
Tetrahedron Letters, 15, str. 4149, 1974
Opis ogólny
Klarowna bezbarwna do bursztynowej ciecz o słodkim aromatycznym zapachu.
Powietrze &Reakcje z wodą
Wysoce łatwopalna. Rozpuszczalny w wodzie.
Profil reaktywności
Acetonyloaceton jest niekompatybilny z czynnikami utleniającymi. Acetonyloaceton jest również niezgodny z silnymi zasadami i silnymi środkami redukującymi.
Zagrożenie pożarowe
Acetonyloaceton jest łatwopalny.
Metody oczyszczania
Oczyszcza się go przez rozpuszczenie w Et2O, wymieszanie z K2CO3 (jedna czwarta masy dionu), przefiltrowanie, wysuszenie nad bezwodnym Na2SO4 (nie CaCl2), ponowne przefiltrowanie, odparowanie przesączu i oddestylowanie w próżni. Jest on następnie redestylowany przez 30cm kolumnę Vigreux (str. 11, temperatura kąpieli olejowej 150o). Jest on mieszalny z H2O i EtOH. Dioksym ma m 137o (płytki z *C6H6), monooksym ma b 130o/11mm, a 2,4-dinitrofenylohydrazon ma m 210-212o (czerwone igły z EtOH). Tworzy kompleksy z wieloma metalami.