2,6-Lutydyna Właściwości chemiczne, zastosowania, produkcja
Właściwości chemiczne
Bezbarwna oleista ciecz, temperatura topnienia-5.8℃, temperatura wrzenia 144℃(139-141℃,145.6-145.8℃), gęstość 0.9252(20/4℃), współczynnik załamania światła 1.4977, temperatura zapłonu 33℃, rozpuszczalny w dimetyloformamidzie, tetrahydrofuran, zimna woda, gorąca woda, etanol i eter, z mieszanym zapachu pirydyny i mięty.
Zastosowanie
2,6-Lutydyna jest szeroko stosowana w syntezie organicznej jako surowiec i rozpuszczalnik. W przemyśle farmaceutycznym, może być stosowany do produkcji przeciwmiażdżycowych pirydinolokarbaminianu. Może być również stosowany do produkcji octanu kortyzonu, hydrokortyzonu, niacyny, lobeliny i jodku stilbazu, który jest środkiem przeciwrobaczy i skuteczny dla robaka, fasciolopsis buski, whipworm, pinworm i tak dalej. Ponadto, 2,6-Lutydyna może być stosowany jako środki pomocnicze dla pestycydów, barwników, barwienia i drukowania i używane jako żywica i akcelerator gumy, pośredni stabilizator gorącego oleju. Może być utleniony do produkcji Dimethyl pyridine kwasu, który może być stosowany jako stabilizator dla nadtlenku wodoru i kwasu octowego i używane do syntezy lobelidine. 2,6-Lutydyna jest używany jako różnego rodzaju orzechowe esencji i kakao, kawy, mięsa, chleba i warzyw typed istoty. Jest również używana do syntezy leków do leczenia i pierwszej pomocy w nadciśnieniu.
Preparat
2,6-Lutydyna jest otrzymywana przez oddzielenie β-metylopirydyny, która jest przetworzonym produktem ubocznym koksowania węgla.
Kategoria
ciecz łatwopalna
Stopień toksyczności
wysoce toksyczny
Toksyczność ostra
doustna – szczur LD50: 400mg/kg
Charakterystyka zagrożenia pożarowego
łatwopalny w przypadku pożaru, wysokiej temperatury i utleniacza, uwalniający toksyczne tlenki azotu w przypadku ciepła.
Magazynowanie
Wentylowany i suchy magazyn o niskiej temperaturze, oddzielony od kwasów.
Środki gaśnicze
Suchy proszek, suchy piasek, dwutlenek węgla, piana.
Właściwości chemiczne
Bezbarwna do żółtej ciecz
Właściwości chemiczne
2,6-dimetylopirydyna ma silny i dyfuzyjny miętowo-tarniowy zapach. Opisano również, że ma zapach pirydyny i mięty pieprzowej
Występowanie
Zgłoszono, że występuje w chlebie, herbacie, olejku miętowym, serach, kurczaku, wołowinie, wieprzowinie, piwie, sherry, whisky, kakao, kawie, herbacie, płatkach owsianych, otrębach ryżowych, gryce i słodzie.
Zastosowanie
Wyizolowany z podstawowej frakcji smoły węglowej. Półlotny związek występujący w tytoniu.
Definicja
ChEBI: Członek klasy metylopirydyn będący pirydyną niosącą podstawniki metylowe w pozycjach 2 i 6.
Wartości progowe smaku
Właściwości smakowe przy 20 ppm: orzechowy, kawowy, kakaowy, stęchły, chlebowy i mięsny
Odniesienie(-a) do syntezy
Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, s. 214, 1943
Tetrahedron Letters, 17, s. 383, 1976 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9
Ogólny opis
Bezbarwna ciecz o zapachu mięty pieprzowej. Temperatura zapłonu 92°F. Gęstość mniejsza niż wody. Pary cięższe od powietrza. Podczas spalania wytwarza toksyczne tlenki azotu. Używany do produkcji innych chemikaliów.
powietrze & woda Reakcje
Wysoce łatwopalny. Rozpuszczalny w wodzie.
Profil reaktywności
2,6-Lutydyna neutralizuje kwasy w reakcjach egzotermicznych, tworząc sole i wodę. Może być niezgodna z izocyjanianami, organami chlorowcowanymi, nadtlenkami, fenolami (kwaśnymi), epoksydami, bezwodnikami i halogenkami kwasów. Palny gazowy wodór może powstawać w połączeniu z silnymi środkami redukującymi, takimi jak wodorki.
Zagrożenie dla zdrowia
Wdychanie lub kontakt z materiałem może powodować podrażnienie lub poparzenie skóry i oczu. Ogień może wytwarzać drażniące, żrące i/lub toksyczne gazy. Opary mogą powodować zawroty głowy lub uduszenie. Spływy z wody przeciwpożarowej lub rozcieńczającej mogą powodować zanieczyszczenie środowiska.
Synteza chemiczna
Synteza z octanu etylowego, formaldehydu i amoniaku; wyizolowany z podstawowej frakcji smoły węglowej
Metody oczyszczania
Prawdopodobne zanieczyszczenia obejmują 3- i 4-pikolinę (podobne temperatury wrzenia). Są one jednak usuwane przez zastosowanie BF3, z którym reagują preferencyjnie, przez dodanie 4 ml BF3 do 100 ml suchej frakcyjnie destylowanej 2,6-lutydyny i ponowną destylację. Destylacja materiału handlowego z AlCl3 (14g na 100mL) może być również użyta do usunięcia pikolin (i wody). Alternatywnie, lutidyna (100mL) może być skraplana z benzenosulfonianem etylu (20g) lub p-toluenosulfonianem etylu (20g) przez 1 godzinę, następnie górna warstwa jest chłodzona, oddzielana i destylowana. Destylat jest skraplany z BaO lub CaH2, a następnie destylowany frakcyjnie przez szklaną kolumnę z wypełnieniem helikalnym. 2,6-Lutydyna może być przed destylacją wysuszona za pomocą KOH lub sodu, lub przez skroplenie zwrotne z BaO (i oddestylowanie z BaO). W celu oczyszczenia za pomocą pikrynianu, 2,6-lutydyna, rozpuszczona w bezwodnym EtOH, jest poddawana działaniu nadmiaru ciepłego etanolowego kwasu pikrynowego. Osad jest filtrowany, rekrystalizowany z acetonu (dając m 163-164,5o (166-167o), i rozdzielany między amoniak i CHCl3/eter dwuetylowy. Warstwa organiczna, po przemyciu rozcieńczonym wodnym KOH, jest suszona Na2SO4 i destylowana frakcyjnie. Alternatywnie, 2,6-lutydyna może być oczyszczona przez jej kompleks mocznikowy, jak opisano w przypadku 2,3-lutydyny. Inne procedury oczyszczania obejmują destylację azeotropową z fenolem, krystalizację frakcyjną przez częściowe zamrożenie i chromatografię parową z zastosowaniem 180-centymetrowej kolumny z glikolem polietylenowym-400 (Shell, 5%) na Embacelu (May and Baker) w temperaturze 100o z argonem jako gazem nośnym. Chlorowodorek ma m 235-237o, 239o (z EtOH).