2,4,6-Trichlorofenol Właściwości chemiczne, zastosowania, produkcja
Opis
2,4,6-Trichlorofenol jest bezbarwnym do żółtego ciałem stałym, które ma silny fenolopodobny zapach. Rozkłada się w podwyższonej temperaturze po podgrzaniu, wytwarzając żrące i toksyczne opary, w tym chlor i chlorowodór. Jest rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych i częściowo rozpuszczalny w wodzie.
Poprzednio był on stosowany w produkcji innych chemikaliów. Ponadto, był również stosowany jako środek antyseptyczny, pestycyd do skóry, drewna i konserwacji kleju, jak również jako środek przeciw pleśni. Niemniej jednak, produkcja 2,4,6-trichlorofenolu została wstrzymana w Ameryce w latach 80-tych.
Dotknięcie może poważnie poparzyć i podrażnić oczy i skórę z możliwym uszkodzeniem oczu. Podwyższona ekspozycja może powodować osłabienie, niepokój, szybki oddech, drżenie, śpiączkę, drgawki, a nawet śmierć.
Najwyższa ekspozycja na 2,4,6-trichlorofenol może mieć niszczący wpływ na rozwijający się płód. Inne długoterminowe skutki powtarzającego się narażenia mogą powodować zapalenie oskrzeli z dusznościami.
Właściwości chemiczne
Żółte płatki; silny fenolowy zapach. Rozpuszczalny w acetonie, alkoholu i eterze; nierozpuszczalny w wodzie. Niepalny.
Właściwości fizyczne
Bezbarwne igły lub żółte ciało stałe o silnym, fenolowym, stęchłym lub gnijącym roślinnym zapachu. W temperaturze 40 °C najniższe stężenie, przy którym wykryto zapach, wynosiło 380 μg/L. W temperaturze 25 °C najniższe stężenie, przy którym wykryto smak, wynosiło >12 μg/L (Young et al., 1996).
Użycia
Środek do konserwacji drewna; środek dezynfekujący; środek grzybobójczy, herbicyd, defoliant.
Uses
Środek grzybobójczy, herbicyd, defoliant.
Definicja
ChEBI: Trichlorofenol z podstawnikami fenolowymi na pozycjach 2, 4 i 6.
Synthesis Reference(s)
The Journal of Organic Chemistry, 24, p. 1523, 1959 DOI: 10.1021/jo01092a034
Air & Water Reactions
Nierozpuszczalny w wodzie.
Profil reaktywności
2,4,6-trichlorofenol jest niezgodny z chlorkami kwasów, bezwodnikami kwasów i czynnikami utleniającymi. 2,4,6-Trichlorofenol może być przekształcony w sól sodową poprzez reakcję z węglanem sodu. Tworzy etery, estry i sole w reakcji z metalami i aminami. Ulega reakcjom substytucji, takim jak nitrowanie, alkilowanie, acetylowanie i halogenowanie. Może być hydrolizowany w reakcji z zasadami w podwyższonej temperaturze i ciśnieniu. Reaguje z alkaliami w wysokich temperaturach.
Zagrożenie dla zdrowia
U zwierząt doświadczalnych 2,4,6-trichlorofenol powoduje toksyczne działanie na wątrobę i układ krwiotwórczy oraz nowotwory. Nie ma wiarygodnych informacji dotyczących narażenia i skutków toksycznych u ludzi.
Zagrożenie pożarowe
Źródła literaturowe wskazują, że 2,4,6-trichlorofenol jest niepalny.
Profil bezpieczeństwa
Potwierdzony czynnik rakotwórczy z eksperymentalnymi danymi rakotwórczymi. Działa trująco drogą dootrzewnową. Umiarkowanie toksyczny w przypadku połknięcia i kontaktu ze skórą. Działa drażniąco na skórę i oczy. Eksperymentalne efekty rozrodcze. Zgłoszono dane dotyczące mutacji. Po podgrzaniu do rozkładu wydziela toksyczne dymy Cl-. Stosowany jako środek agermobójczy i konserwant. Patrz równieżCHLOROPHENOLS.
Karcynogenność
2,4,6-Trichlorofenol jest, jak można przypuszczać, substancją rakotwórczą dla ludzi, w oparciu o wystarczające dowody rakotwórczości uzyskane w badaniach na zwierzętach doświadczalnych.
Postać w środowisku
Biologiczne. W osadzie czynnym tylko 0,3% mineralizuje się do dwutlenku węgla po 5 dniach (Freitag et al.,1985). W osadzie beztlenowym 2,4,6-trichlorofenol uległ degradacji do 4-chlorofenolu (Mikesell i Boyd,1985). Kiedy 2,4,6-trichlorofenol był inkubowany w warunkach statycznych w ciemności w temperaturze 25 °C z ekstraktem drożdżowym i inokulum z osiadłych ścieków domowych, zaobserwowano znaczną biodegradację z szybką adaptacją. Przy stężeniach 5 i 10 mg/L, po 7 dniach zaobserwowano odpowiednio 96 i 97% biodegradacji (Tabak et al., 1981).
Fotolityczne. Ditlenek tytanu zawieszony w roztworze wodnym i napromieniowany światłem UV (λ= 365 nm) przekształcał 2,4,6-trinitrofenol w ditlenek węgla ze znaczną szybkością (Matthews, 1986).Wydajność ditlenku węgla 65,8% uzyskano, gdy 2,4,6-trichlorofenol zaadsorbowany na żelu krzemionkowym był napromieniowany światłem (λ >290 nm) przez 17 h (Freitag et al., 1985).
Chemiczne/fizyczne. Wodny roztwór zawierający chloraminę reagował z 2,4,6-trichlorofenolem, dając po 2 godzinach w temperaturze 25 °C następujące produkty pośrednie: 2,6-dichloro-1,4-benzochinon-4-(N-chloro)imina i 4,6-dichloro-1,2-benzochinon-2-(N-chloro)imina (Maeda etal., 1987).
Metody oczyszczania
Skrystalizować fenol z *benzenu, EtOH lub EtOH/wody.